CARACTERISTICAS DEL ENLACE PEPT DICO

CARACTERÍSTI
CAS DEL
ENLACE

• Es un enlace entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro
aminoácido.

• Implica la pérdida de una molécula de agua y la formaciónde un enlace covalente CO-NH.

• El enlace peptídico es un poco más corto que el enlace sencillo entre carbono y

nitrógeno, esto es consecuencia de que existe un  efecto de resonancia deelectrones
deslocalizados, que brindan estabilidad  y fuerza a este enlace, acortando la longitud
del mismo.

• Otra consecuencia importante del efecto de resonancia, es el momento dipolar del

enlacepeptídico, que le brinda polaridad y le permite formar puentes de hidrógeno.

•

Dada la rigidez del enlace peptídico, los átomos que lo forman y los carbonos que están unidos a
él, se disponen en planosparalelos.

• Esta ordenación del enlace está dada por la estabilización que brindan los electrones

deslocalizados, y es lo que causa que no haya muchas posibilidades diferentes en la conformación
de unaproteína.

• El enlace entre carbono alfa y carbono en el primer aminoácido, y el enlace entre

nitrógeno  y el carbono alfa en el segundo aminoácido, sí poseen ángulos de giro (a
diferencia delenlace peptídico que se encuentra entre ellos, que como ya se dijo, es
rígido).
• Estos ángulos de giro se denominan phi, para en enlace carbono-nitrógeno, y psi, para el
enlace carbono-carbono. Losvalores de phi y psi son conocidos para cada aminoácido,
por lo tanto cuando dos aminoácidos se unen en enlace peptídico podemos predecir
según estos valores que conformación tendrá el péptido.

• Eltamaño y características del grupo R de cada aminoácido también tiene influencia en el

ángulo de enlace entre nitrógeno y carbono y entre dos carbonos. Esto también restringe las
posibilidades de giro delos enlaces.

• Un giro que sí es posible es el de la posición del carbono y el hidrógeno unidos al
nitrógeno, dando lugar a posiciones cis y trans.

1. Confguración cis: los dos C α se sitúan del...