caracteristicas estructurales del benceno

Características estructurales del benceno
Molécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simpleenlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura delbenceno que más se acerca a la realidad es:

Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevadaestabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticoscomo naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) ylos gases lacrimógenos.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienennombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son,sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Ejemplos:


Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere unnombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un...