Caracterización Por Solubilidad Y Reconocimiento De Grupos Funcionales

Universidad de Santiago de Chile
Departamento de Ciencias Químicas

1º Semestre de 2009
Laboratorio de Química Orgánica para Tecnólogos en Alimentos (TEA)
Experimento N° 5
Análisis Cualitativo de Compuestos Orgánicos
Caracterización por solubilidad y reconocimiento de grupos funcionales.

Contexto
El Análisis Cualitativo Orgánico es un proceso
sistemático para la identificación decompuestos
orgánicos cuya creación se atribuye al científico Oliver
Kamm en 1922. Consiste en la aplicación en secuencia
lógica de seis (6) tipos de procedimiento fundamentales.
Para el análisis de una muestra orgánica de identidad
desconocida, dichos tipos de procedimiento son:
• el examen preliminar de características físicas
y químicas (por ejemplo, si la muestra es sólida
a temperaturaambiente, se descartan todos los
compuestos que son líquidos)
• la determinación de las constantes físicas,
tales como punto de fusión, punto de ebullición,
densidad, e índice de refracción.
• el análisis elemental (¿qué elementos hay?),
• la clasificación por ensayos de solubilidad,
• la clasificación según grupo funcional, y
• la preparación de compuestos derivados.
El mérito de esteproceso sistemático de análisis es que
permite identificar con notable grado de certeza un
compuesto orgánico conocido, a pesar que hay millones
de compuestos orgánicos, tanto naturales como sintéticos.

Descripción del Experimento
Usted debe responder por la identificación de una
muestra problema consistente de un compuesto
orgánico puro, sobre la base de clasificación por
solubilidad eidentificación de grupo funcional.
Para facilitar la apreciación de lo que ocurre en los
distintos tipos de ensayos por grupo funcional, Ud.
tendrá acceso a muestras de identidad conocida
para cada grupo funcional.
En todo caso, recomendamos que diseñe una
estrategia centrada exclusivamente en el análisis de
su muestra problema, y utilice los ensayos sobre
muestras conocidas como apoyo y sóloocasionalmente.
Clasificación por solubilidad
Reactivos a utilizar
• agua,
• éter etílico,
• solución acuosa al 5% de NaOH,
• solución acuosa al 5% de bicarbonato de
sodio
• solución acuosa al 5% de HCl,
• ácido sulfúrico concentrado (¡manipule
con precaución!).

En este experimento nos concentraremos sólo en dos
tipos de procedimiento analítico: la clasificación por
ensayos desolubilidad y los ensayos de presencia de
grupos funcionales específicos. Además, utilizaremos
muestras problema con sólo un compuesto orgánico puro Materiales.
a identificar.
12 tubos de ensayo limpios y secos

Objetivos. Los estudiantes serán capaces de:
•
•

•

Realizar la clasificación por solubilidad de una
muestra de un compuesto orgánico puro.
Reconocer cualitativamente lapresencia de
grupos funcionales en la muestra en base a
reacciones específicas. Se incluyen:
hidrocarburos aromáticos, fenoles, alcoholes,
cetonas, aldehidos, ácidos, ésteres, aminas
alifáticas y aromáticas,.
Identificar una muestra problema (compuesto
puro) en base a clasificación por solubilidad y
reconocimiento de grupo funcional.

Antes de ejecutar la clasificación por solubilidad
de lamuestra asignada, es necesario estructurar
la estrategia, primero como un árbol que
ramifique hasta los grupos, y luego con SAGs para
cada procedimiento.
Para ello, siga la lógica siguiente:
La clasificación por solubilidad se realiza a
temperatura ambiente, e implica tomar muestra en
un tubo separado para cada ensayo con los
solventes, o sea Ud. estará variando cada vez el
estado inicial desu estrategia, a pesar que la lógica
es continua.
Experimento 5 pág. 1

Contexto
Clasificación por Solubilidad
Para la caracterización de compuestos orgánicos, una de
las propiedades que más se utiliza es el comportamiento
de solubilidad en diferentes solventes. El tamaño
molecular y en especial la estructura en torno al grupo
funcional de un compuesto orgánico determinan qué tipo...