carbamato


Carbamato


Estructura química de los carbamatos.
Los Carbamatos son compuestos inorgánicos derivados del ácido araquidónico (NH2COOH). Tanto los carbamatos, como los ésteres de carbamato, y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran interrelacionados ralmente y pueden ser interconvertidos químicamente. Los ésteres de carbamato son también llamados uretanos.Síntesis[editar]
Los ácidos carbámicos son derivados de aminas:
R2NH + CO2 → R2NCO2H
El ácido carbámico es casi tan ácido como el ácido acético. La ionización de un protón genera el anión carbamato, que es la base conjugada del ácido carbámico:
R2NCO2H → R2NCO2- + H+
Los carbamatos también se pueden obtener a partir de la hidrólisis de cloroformamidas:
R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl
También puedenobtenerse por medio de un rearreglo de Curtiss, en el cual se hace reaccionar un isocianato con un alcohol.
RNCO + R'OH → RNHCO2R'
Aplicaciones[editar]
A pesar de que la mayor parte de este artículo trata acerca de los carbamatos orgánicos, es conveniente recalcar que la sal inorgánica carbamato de amonio es producida en gran escala como intermediario químico en la producción del productoagroquímico urea a partir del amoníaco y del dióxido de carbono.
Los carbamatos en la Bioquímica[editar]
Lo grupos N-amino terminales de los residuos de valina en las cadenas α- β- de la deoxihemoglobina existen en forma de carbamatos. Esto ayuda a estabilizar a la proteína mientras se transforma en deoxihemoglobina y aumenta su tendencia a liberar el oxígeno remanente que aún se encuentra unido a laproteína. La influencia de estos carbamatos en la afinidad de la hemoglobina por el O2 se denomina efecto Bohr.
Los grupos ε-amino de los residuos de lisina en la ureasa y fosfotriesterasa también se presentan como carbamatos. El carbamato derivado del aminoimidazol es un intermediario en la biosíntesis de la inosina. Se genera carbamil fosfato antes que CO2 a partir de la degradación metanogénicadel carboxifosfato.1
Captura del CO2 por medio de la ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa[editar]
Pero quizás es más importante carbamato de la naturaleza es el que se encuentra involucrado en la captura del CO2 inorgánico en la fotosíntesis vegetal, ya que este proceso es el inicio de casi todas las cadenas tróficas en la naturaleza y resulta entre otras cosas relevante para el calentamientoglobal. La enzima RuBisCO (Ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa) fija una molécula de dióxido de carbono en forma de carbamato al comienzo del Ciclo de Calvin. En el sitio activo de la enzima, un ion Mg2+ se encuentra unido a unos residuos de los aminoacidos ácido glutámico, ácido aspártico y lisina, esta última en forma de carbamato. El carbamato se forma cuando la cadena lateral de lisinano cargada cercana al ion reacciona con una molécula de dióxido de carbono proveniente del aire, lo que causa que esta adquiera carga y por consiguiente sea capaz de unir al ion Mg2+.
Carbamatos de uso comercial[editar]
Insecticidas de tipo carbamato[editar]


El insecticida carbamatoCarbaryl.


Fórmula estructural general de tiocarbamatos O-organil (1) y S-organil (2)
Los tambiénllamados insecticidas carbamato presentan un grupo funcional formado por un ester carbamato. Incluidos en este grupo se encuentran por ejemplo el aldicarb, carbofurano (Furadan),fenoxycarb, tiocarb, carbaril (Sevin), ethienocarb, y fenobucarb. Estos insecticidas matan insectos causando la inactivacion reversible de la enzima acetilcolinesterasa.2 Los insecticidasorganofosforados también inhiben estaenzima, aunque lo hacen de manera irreversible, y por lo tanto causan un envenenamiento y un síndrome colinérgico mucho más severos.2
El repelente para insectos icaridin es un carbamato sustituido.
Poliuretanos[editar]
Artículo principal: Poliuretano
Los poliuretanos contienen múltiples grupos carbamato como parte de su estructura. El compuesto uretano no es componente de los poliuretanos....