Carbnos

CARBENOS
Los carbenos son compuestos derivados del carbono divalente, con fórmula general ( R2 C ‫ ;) ׃‬se tratan de una de las especias intermedias más reactivas en la química orgánica. También seencuentran especies inorgánicas con un gran parecido a los carbenos. Su estructura obedece a dos disposiciones diferentes, la angular y la lineal. En la disposición angular el carbono híbrida “sp2”;se forman dos orbitales moleculares enlazantes entre orbitales de los radicales R y dos de los tres orbitales atómicos híbridos del carbono. Los dos electrones que no dan enlaces se sitúan apareados enel tercer orbital atómico híbrido del carbono, dejando vacío el orbital atómico no hibridado 2pz. El carbeno se presenta en estado de “singulete”. En la disposición lineal el carbono híbrida “sp”; seforman dos orbitales moleculares enlazantes entre los dos orbitales atómicos híbridos del carbono y los que aportan los dos radicales R. Los dos electrones que no forman enlace se sitúan desapareadosen los orbitales atómicos sin hibridar del carbono 2py y 2pz. El carbeno se presenta en estado de “triplete”. Aplicando la teoría de Enlace-Valencia, se puede representar de forma gráfica como sigue:2pz R 2pz C: R 2py XY C 2pz 2py R eje X

R
plano

2pz Singulete Triplete

Aplicando la teoría de los Orbitales Moleculares, su representación gráfica podría ser:

↑↓

↑

↑ orbitalesno enlazantes

orbitales enlazantes ↑↓ singulete ↑↓ ↑↓ ↑↓ triplete

La disposición de “singulete” es la más estable, aunque ocasionalmente son también estables ciertas estructuras de triplete enlas que se presenta resonancia. Tal es el caso del carbeno procedente del difenilmetano, donde los anillos bencénicos son perpendiculares entre si, debido a que los orbitales 2py y 2pz del carbono queune los anillos, y en el que se presenta el carbeno, también lo son. Los electrones desapareados en forma de triplete en el carbeno entran en resonancia de los núcleos bencénicos; de ahí su...