Carbocationes

CARBOCATIONES
Un carbocatión es una especie que contiene un átomo de carbono con una carga positiva. El átomo de carbono cargado positivamente está enlazado a otros tres átomos y carece deelectrones no enlazantes, por lo que sólo tiene seis electrones en su capa de valencia.
Tienen hibridación sp2, con estructura plana y ángulos de enlace de 120° aproximadamente.
Con sólo seis electronesen la capa de valencia del carbono cargado positivamente, son electrófilos poderosos, y pueden reaccionar con cualquier nucleófilo que encuentren.
Son especies deficientes de electrones (que tienenmenos de ocho en su capa de valencia), que pueden son estabilizados por sustituyentes alquilo, de dos formas:
1.- Por efecto Inductivo: Es una donación de densidad electrónica a través de los enlacessigma de la molécula. El átomo de carbono cargado positivamente atrae parte de la densidad electrónica de los grupos acilo unidos a él.
2.- Por solapamiento parcial de orbitales sigma (C-H) vecinoscon el orbital p vacío.
Los sustituyentes alquilo también tienen orbitales sp3 llenos que pueden solaparse con el orbital vacío p del carbocatión.
A pesar de que los grupos alquilos rotan, uno desus enlaces sigma está alineado con el orbital p vacío del carbocatión. El par de electrones de electrones de este enlace sigma se extiende hacia el orbital vacío p, estabilizando el átomo de carbonodeficiente en electrones. Este tipo de solapamiento entre un orbital p y un enlace sigma se conoce como hiperconjugación.
Cuanto más sustituido esté un carbocatión más estable será.
También estánestabilizados por resonancia. Si un enlace pi es adyacente a un carbocatión, los orbitales p llenos del enlace pi se solaparán con el orbital p vacío del carbocatión. El resultado será un ión deslocalizado, con carga positiva compartida por dos átomos. La deslocalización por resonancia es particularmente efectiva en los carbocationes estabilizados.
El carbocatión fuertemente electrofilico...