Carbohidratos PowerPoint Para AlumnosAgosto Dic2015
Páginas: 15 (3667 palabras)
Publicado: 22 de octubre de 2015
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de
carbono, hidrógeno y oxígeno.
Muchos de ellos tienen una fórmula empírica CH2O: La
Glucosa, por ejemplo tiene la fórmula molecular C6H12O6
(CH2O multiplicado por 6).
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Glucosa (también llamada dextrosa),
un pentahidroxihexanal
Químicamente los carbohidratos son:
polihidroxialdehídos ypolihidroxicetonas
CHO
H
HO
CH2OH
OH
H
C
HO
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
D-Fructosa
Se Clasifican en: 1.- MONOSACÁRIDOS: no se
pueden hidrolizar en moléculas más pequeñas. Por
ejemplo: Glucosa, Fructosa, Ribosa.
2.- DISACÁRIDOS: por hidrólisis dan dos
unidades de monosacáridos. Por ejemplo:
Sacarosa (azúcar de mesa).
CH2OH
O
OH
OH
OH
O
CH2OH
O
HO
OH
HOH2CSacarosa
3.- OLIGOSACÁRIDOS: son carbohidratos
compuestos de tres hasta diez unidades de
monosacáridos ( del griego oligo, “pocos”).
4.- POLISACÁRIDOS: son carbohidratos que
dan por hidrólisis más de diez unidades de
monosacáridos.
Rafinosa – 3 monosacáridos(gal-glu-fru)
Estaquiosa – 4 monosacáridos (gal-gal-glu-fru)
Verbascosa – 5 monosacáridos (gal-gal-gal-glu-fru)
En leguminosas: soya,garbanzos, frijoles.
En cacahuates, chícharos. En tubérculos.
Estaquiosa
2 galactosas, 1 glucosa, 1 fructosa
Verbascosa
Polisacáridos
H OH
H
O
H
O
OH
H
HO
H
H
OH
H
O
H
O
HO
OH
H
H
H
OH
H
O
O
HO
H
H
Amilosa
H
OH
O
Los monosacáridos también se clasifican en:
ALDOSAS Y CETOSAS.
El sufijo –OSA designa un carbohidrato y los
prefijos ALDO- y CETO- designan la naturaleza del
grupocarbonilo: aldehído o cetona.
CHO
H
HO
CH2OH
OH
H
C
HO
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
D-Fructosa
El número de átomos de carbono en el
monosacárido se expresa usando las
raíces: tri-, tetr-, pent-, hex- etc.
Por ejemplo, la glucosa es una
ALDOHEXOSA, la Sacarosa es una
CETOHEXOSA. A las cetosas se les
asigna frecuentemente la terminación –
ulosa. La fructosa es unaHEXULOSA
(cetosa de 6 carbonos).
PROYECCIONES DE FISCHER PARA LA
REPRESENTACIÓN DE CARBOHIDRATOS
Todos los carbohidratos tienen carbonos
quirales y
las PROYECCIONES DE
FISCHER sirven para mostrar la disposición
en el espacio de los grupos unidos a un átomo
de carbono quiral.
Un átomo de carbono tetraédrico se
representa en una proyección de Fischer por
dos líneas cruzadas.
Al trazar una proyecciónde fischer está
completamente extendida en el plano del papel
con todos los sustituyentes eclipsados.
Los grupos con prioridad en la nomenclatura
(en los monosacáridos, los grupos carbonilo) se
colocan en o cerca de la parte superior, así el
carbono superior es el 1.
Lejos del observador
CHO
H
Hacia el observador
OH
CH2OH
Cada intersección de las líneas horizontales y
verticales representa unátomo de carbono quiral.
Un par de enantiómeros se reconoce
fácilmente cuando se emplean proyecciones de
Fischer.
1
CHO
CHO
2
H
OH
3
HO
H
H
4
OH
5
H
OH
6
CH2OH
Los carbonos 2,3,4 y 5 son quirales
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
Par enantiomérico
EL SISTEMA R Y S
El orden en que están colocados cuatro
grupos alrededor de un átomo de carbono
quiral se le llama:
CONFIGURACIÓN ABSOLUTAla cual se indica por el Sistema R y S o el
Sistema Cahn-Ingold-Prelog.
La letra R procede del latín
rectus “DERECHA” y la letra S
procede
del
latín
sinister
“IZQUIERDA”.
Cualquier átomo de carbono
quiral tiene una configuración R o
una configuración S, por lo tanto
un enantiómero es R y el otro es S.
REGLAS PARA ASIGNAR UNA
CONFIGURACIÓN R ó S A UN CARBONO
QUIRAL
1.- Ordenar los cuatrogrupos (o átomos)
unidos al carbono quiral en orden de
prioridad según las reglas de secuencia de
Cahn-Ingold-Prelog.
2.- Proyectar la molécula con el grupo de
MENOR prioridad hacia atrás.
H
H
H
H
Br
Cl
Cl
Br
ó
C
Br
Cl
C
Cl
CH3
CH3
CH3
Br
CH3
enantiómeros del 1-bromo-1-cloro-etano
Br
Br
ó
Cl
Br
ó
CH
H3C
H3C
Br
CH
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
en el sentido de las manecillas del...
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de
carbono, hidrógeno y oxígeno.
Muchos de ellos tienen una fórmula empírica CH2O: La
Glucosa, por ejemplo tiene la fórmula molecular C6H12O6
(CH2O multiplicado por 6).
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Glucosa (también llamada dextrosa),
un pentahidroxihexanal
Químicamente los carbohidratos son:
polihidroxialdehídos ypolihidroxicetonas
CHO
H
HO
CH2OH
OH
H
C
HO
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
D-Fructosa
Se Clasifican en: 1.- MONOSACÁRIDOS: no se
pueden hidrolizar en moléculas más pequeñas. Por
ejemplo: Glucosa, Fructosa, Ribosa.
2.- DISACÁRIDOS: por hidrólisis dan dos
unidades de monosacáridos. Por ejemplo:
Sacarosa (azúcar de mesa).
CH2OH
O
OH
OH
OH
O
CH2OH
O
HO
OH
HOH2CSacarosa
3.- OLIGOSACÁRIDOS: son carbohidratos
compuestos de tres hasta diez unidades de
monosacáridos ( del griego oligo, “pocos”).
4.- POLISACÁRIDOS: son carbohidratos que
dan por hidrólisis más de diez unidades de
monosacáridos.
Rafinosa – 3 monosacáridos(gal-glu-fru)
Estaquiosa – 4 monosacáridos (gal-gal-glu-fru)
Verbascosa – 5 monosacáridos (gal-gal-gal-glu-fru)
En leguminosas: soya,garbanzos, frijoles.
En cacahuates, chícharos. En tubérculos.
Estaquiosa
2 galactosas, 1 glucosa, 1 fructosa
Verbascosa
Polisacáridos
H OH
H
O
H
O
OH
H
HO
H
H
OH
H
O
H
O
HO
OH
H
H
H
OH
H
O
O
HO
H
H
Amilosa
H
OH
O
Los monosacáridos también se clasifican en:
ALDOSAS Y CETOSAS.
El sufijo –OSA designa un carbohidrato y los
prefijos ALDO- y CETO- designan la naturaleza del
grupocarbonilo: aldehído o cetona.
CHO
H
HO
CH2OH
OH
H
C
HO
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
D-Fructosa
El número de átomos de carbono en el
monosacárido se expresa usando las
raíces: tri-, tetr-, pent-, hex- etc.
Por ejemplo, la glucosa es una
ALDOHEXOSA, la Sacarosa es una
CETOHEXOSA. A las cetosas se les
asigna frecuentemente la terminación –
ulosa. La fructosa es unaHEXULOSA
(cetosa de 6 carbonos).
PROYECCIONES DE FISCHER PARA LA
REPRESENTACIÓN DE CARBOHIDRATOS
Todos los carbohidratos tienen carbonos
quirales y
las PROYECCIONES DE
FISCHER sirven para mostrar la disposición
en el espacio de los grupos unidos a un átomo
de carbono quiral.
Un átomo de carbono tetraédrico se
representa en una proyección de Fischer por
dos líneas cruzadas.
Al trazar una proyecciónde fischer está
completamente extendida en el plano del papel
con todos los sustituyentes eclipsados.
Los grupos con prioridad en la nomenclatura
(en los monosacáridos, los grupos carbonilo) se
colocan en o cerca de la parte superior, así el
carbono superior es el 1.
Lejos del observador
CHO
H
Hacia el observador
OH
CH2OH
Cada intersección de las líneas horizontales y
verticales representa unátomo de carbono quiral.
Un par de enantiómeros se reconoce
fácilmente cuando se emplean proyecciones de
Fischer.
1
CHO
CHO
2
H
OH
3
HO
H
H
4
OH
5
H
OH
6
CH2OH
Los carbonos 2,3,4 y 5 son quirales
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
Par enantiomérico
EL SISTEMA R Y S
El orden en que están colocados cuatro
grupos alrededor de un átomo de carbono
quiral se le llama:
CONFIGURACIÓN ABSOLUTAla cual se indica por el Sistema R y S o el
Sistema Cahn-Ingold-Prelog.
La letra R procede del latín
rectus “DERECHA” y la letra S
procede
del
latín
sinister
“IZQUIERDA”.
Cualquier átomo de carbono
quiral tiene una configuración R o
una configuración S, por lo tanto
un enantiómero es R y el otro es S.
REGLAS PARA ASIGNAR UNA
CONFIGURACIÓN R ó S A UN CARBONO
QUIRAL
1.- Ordenar los cuatrogrupos (o átomos)
unidos al carbono quiral en orden de
prioridad según las reglas de secuencia de
Cahn-Ingold-Prelog.
2.- Proyectar la molécula con el grupo de
MENOR prioridad hacia atrás.
H
H
H
H
Br
Cl
Cl
Br
ó
C
Br
Cl
C
Cl
CH3
CH3
CH3
Br
CH3
enantiómeros del 1-bromo-1-cloro-etano
Br
Br
ó
Cl
Br
ó
CH
H3C
H3C
Br
CH
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
en el sentido de las manecillas del...
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