carbohidratos o glucidos


Glúcidos (ó Carbohidratos) – Estructura Química

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la fórmula general: CnH2nOn. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcaressimples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Nº de C
Categoría
Ejemplos
4Tetrosa
Eritrosa, Treosa
5
Pentosa
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6
Hexosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7
Heptosa
Sedoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto enlas propiedades bioquímicas, las características organolépticas (sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, elmonosacárido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas


Pentosas





D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
D-Lixosa



La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en elcarbono nº 1 se reemplaza con bases nucleótidas.



Ribosa
Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.





D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa





D-GulosaD-Idosa
D-Galactosa
D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonoscon varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.












D-Tagatosa
(una cetosa)
D-Fructosa
Fructosa
Galactosa
Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbonoadicional.


D-Sedoheptulosa

Ciclación de los monosacáridos

En forma de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, en solución acuosa, permanecen en pequeñas proporciones con sus formas cíclicas, que son las más abundantes.
Por ataque nucleofílico de los electrones del oxígeno hidroxílico, sobre el carbono carbonílico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis átomos de carbonoforman estrucrturas cíclicas hemiacetálicas.

Forma aldehídica de cadena abierta Aldotetrosa forma hemiacetálica

La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.
Debemos decir que en solución acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma...