carbohidratos

Funciones
Carbohidratos
Dra. Edith Ponce A.

Carbohidratos
Edulcorantes
Agentes funcionales
Geles
Emulsiones
Incrementar
viscosidad
Crioprotectores
Abatir aw

Reserva de energía
Intermediarios de metabolismo
Estructura
Defensa

clasificación
Monosacáridos

Oligosacáridos

C6H12O6

(C6H10O5)n
si, N(2,12)

Polisacáridos

(C6H10O5)n

Biosas
Triosas
TetraosasPentosas
Hexosas
Disacáridos
Trisacaridos
Tetrasacaridos
Reserva
Estructurales
gomas

Monosacáridos
Monosacáridos

Poli h
- idroxialdehídos o aldosas
Polihidroxicetonas o cetosas
Azucares simples
Cristalizables
Solubles en agua
Poco solubles en etanol
Amplio espectro de dulzura
Mutarrotación
Desvían la luz polarizada

1

Aldosas y cetosas

Gliceraldehído
AldotriosaDihidroxiacetona
Cetotriosa

2

Estructura
Pentosas (C5)
Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa
Cetosa: ribulosa, xilulosa

Hexosas (C6):
Aldosas: glucosa, manosa, galactosa
Cetosa: fructosa, sorbosa

Aldosas

Cetosas
Nombre

Fuente

Hexosas
galactosa

hexulosa

D-fructosa

Miel, frutas

D-Psicosa

Residuos de malazas

glucosa

Leche, oligo- y
polisacáridosPlantas y animales

manosa

Polisacáridos

heptulosa

D-mano-2-hetulosa

aguacate

L-ramnosa

Gomas vegetales,
glucosidos

octulosa

D-glicero-D-manosa-Doctulosa

Aguacate

nonulosa

D-eritro-L-gluco-2-nonulosa

aguacate

3

Carbonos asimétricos
1
2
3
4
5
6

CHO
HCOH

2N = 24 = 16 estereoisómeros

HCOH
HCOH
HCOH
H2COH

Enantiómeros D y LConfiguración del penúltimo átomo de carbono
en relación con la del último

D-gliceraldehído

L-gliceraldehído

hemiacetales
H
R C

OR’
+ HO R’

O

R CH
OH

C1 hemiacetálico se vuelve
asimétrico :.
dos esterioisómeros α y β

4

mutarrotación
CHO

OH
HC

HO

CH

HCOH

HCOH
HOCH

HCOH

HOCH

HOCH

HCOH

O

HCOH
HC

O

HCOH

HCOH

HC

CH2OH

CH2OHCH2OH
D-α-glucosa

D-glucosa

D-β-glucosa

+112.2°

+53°

+18.7°

t

Rotación específica [α]λ

Rotación óptica
Dextrógira: Rotación óptica a la derecha (+)
Levógira: Rotación óptica a la izquierda ( )
-

t

[α]λ =

100 a
l c

Nombre

t

l = longitud del polarímtero
c = gramos de azúcar en 100 ml de sol.
α = ángulo de rotación
Nombre

t

[α]λ

[α]λD(+)glucosa

Lα(+) arabinosa

+55.4

Dα(+) manosa

+29.3

D(-)fructosa

Dβ(-) fructosa

-133.5

Dβ(-) manosa

-17

Dα(+) galactosa

+150.7

(+) Maltotriosa

+160

Dβ(+) galactosa

+52.7

(+) Lactosa

+53.6

Poder edulcorante
%

nombre

sacarosa

100

βD-manosa

D-fructosa

135

Lactosa

D-galactosa

63

xilitol

D-glucosa
Azúcar
invertido40
127

aspartamo

%

150

amargo

130

39
102
10000

poder edulcorante

nombre

Poder edulcorante

D-glucosa
D-galactosa
maltosa
D-fructosa

110
90
70
50
30
10

30

50

temperatura (°C)

5

Conformación

La conformación 4C1 es más estable por la posición axial de
grupos
La conformación 1C4 es menos estable por la posición
ecuatorial

Fructosalevulosa o azúcar de las
frutas y miel.
• C6H12O6
Hidrólisis de sacarosa, e
inulina
cristaliza con dificultad
Temperatura de fusión
102 -104 ºC

Glucosa

HOCH2 O
HO

HO
OH

CH2OH

•Dextrosa
•C6H12O6
•Miel, jugo de numerosas frutas,
sangre.
•hidrólisis ácida o enzimática de:
sacarosa, maltosa, almidón,
celulosa, glucógeno.
HO
•cristaliza en tres formas diferentes y
c/ugira el plano de polarización de la
luz en distinto grado.

CH2OH
O
OH
OH
OH

6

Galactosa
•C6H12O6
•hidrólisis ácida o enzimática de:
lactosa, gomas

HO

CH2OH
O
H
OH

Oligosacáridos

OH
OH

Oligosacáridos
Condensación de 2 a 10 monosacáridos
mediante un enlace glucosídico
Uno de los azucares pierde un –OH unido al
carbono anomérico y adquiere el sufijo ( s
-...