Carbohidratos

2. CARBOHIDRATOS
Definición Nomenclatura Clasificación

CARBOHIDRATOS
 

Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o derivados de estos compuestos. Son fuente principal de energía metabólica en los organismos.

Estructura:
(CH 2O)n

I or H - C - OH I

Monosacáridos
  

Son los carbohidratos más simples. Bloque de construcción de los carbohidratos. Fórmula general:CnH2nOn , n= 3-8. ◦ Aldosas: contienen un grupo aldehído: + comunes ◦ Cetosas: contienen un grupo cetona

Monosacáridos


Según el número de C se clasifican en:
◦ Triosas (3) ◦ Tetrosas (4) ◦ Pentosas (5) ◦ Hexosas (6): + abundantes

Cada una puede ser aldo o ceto.

Ejemplo


Clasifique los siguientes monosacáridos

Isómeros


Son moléculas que tienen la misma fórmula molecularpero son diferentes!!!

Estereoisómeros


Moléculas que tienen un carbono quiral

... o sea unido a 4 grupos diferentes

Quiralidad

Azúcares D (dexter) y L (laevus):
Denominaciones basadas en el carbono quiral del gliceraldehído.

Enantiómeros: especulares el uno del otro.

Azúcares D y L con +1 C quiral
D

ó L con respecto al C más alejado al grupo cetona o aldehído. lanaturaleza la mayoría son D
O H O H

En

C H – C – OH HO – C – H H – C – OH H – C – OH CH2OH
D-glucose

C HO – C – H H – C – OH HO – C – H HO – C – H CH2OH
L-glucose

Proyecciones de Fischer (2D)
◦ Línea horizontal: Adelante. Línea vertical: Atrás ◦ El carbono de la intersección no se muestra. ◦ El carbono más oxidable va en la parte superior.

◦ Numeración de los carbonos:

1 2 34 5 6

Los azúcares más comunes son las aldosas …


D o L según configuración del carbono quiral de mayor numeración.
1 2 3 4 5 6

Enantiómeros: son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Diastereómeros: Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que noson imágenes especulares. Mezcla racemica: Mezcla equimolar de enantiómeros (50%L, 50%D). Epímeros: dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono.

D-Aldosas
Diastereómeros:
Isómeros que no tienen imagen en espejo

D-Aldosas

Epímeros:
Isómeros que sólo cambian en la configuración de 1 C

Nomenclatura de los azúcares
D

& L azucares mantienenel mismo nombre, ej., D-glucosa & L-glucosa.

Otros

esteroisomeros tiene un nombre especifico e.j., glucosa, manosa, galactosa, etc.

Los monosacáridos comunes tiene estructuras cíclicas…
1

CHO C C C C OH H

Pentosa y hexosas pueden ciclarse cuando cetonas y aldehídos reaccionan con el OH mas alejado.
La representacion de las formas cíclicas reciben el nombre de proyecciones deHaworth.
6 CH2OH

H HO H H

2 3 4 5 6

D-glucose

OH (linear form) OH

CH2OH
6 CH2OH

H
4

5

O H
2

H
1

H
4

5

O H
2

OH
1

H OH
3

H OH
3

OH

OH

OH

H

H

OH

H

OH

-D-glucose

-D-glucose

Hemiacetales Hemicetal y su formación
H H O

Un aldehído reacciona con un alcohol para dar, hemiacetal. Una cetona reacciona con alcoholpara formar hemicetal.

C R

+

R'

OH

R'

O

C R

OH

aldehyde
R C R' O

alcohol

hemiacetal
R

+

"R

OH

"R

O

C R'

OH

ketone

alcohol

hemiketal

Glucosa forma un hemiacetal, cuando el C1 aldehído y C5 OH reaccionan, para formar un anillo hexagonal piranosa.

6 CH2OH

6 CH2OH

H
4

5

O H
2

H
1

H
4

5

O H
2

OH
1H OH
3

H OH
3

OH

OH

OH

H

H

OH

H

OH

-D-glucose

-D-glucose

La formación del anillo produce un centro asimétrico en el C1. El C1 se conoce como C hemiacetal o hemicetal: C anomérico. Anómeros: Isómeros que se diferencian solamente en el C anomérico:  & .  (OH abajo del anillo y  (OH arriba del anillo). Mutarrotación: Los  & pueden interconvertirse en...