CARBOHIDRATOS

2. CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Son

fuente principal de energía
metabólica en los organismos.
Qué alimentos con carbohidratos
desayunaron hoy?

CARBOHIDRATOS
Qué

grupos tienen?

Como

los definiría desde el punto
de vista de estructura química?

CARBOHIDRATOS
Son

polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas o compuesto
que da origen a estos por hidrólisis.

Monosacáridos
Bloques

deconstrucción de todos
los polisacáridos.
◦Fórmula general: CnH2nOn, donde
n varia de 3 a 7.

Aldosa:

Monosacárido con un
grupo aldehído. La mayoría son
aldosas.

Cetosa:

Monosacárido con un
grupo cetona

Monosacáridos

Monosacáridos
Según

el número de C se clasifican en:

◦ Triosas (3)
◦ Tetrosas (4)
◦ Pentosas (5)
◦ Hexosas (6): + abundantes

Cada una puede ser aldo o ceto.

MonosacáridosTriosas:

Las más
simples.

Gliceraldehído

contiene un carbono
quiral …
…y

existe como par
de enantiómeros.

Isómeros
Son

moléculas que tienen la misma
fórmula molecular pero son diferentes!!!

Estereoisómeros
Moléculas

que tienen un carbono

quiral
... o sea unido a 4 grupos diferentes

Quiralidad

Enantiómeros:
Imágenes especulares no superponibles

Azúcares D (dexter) y L (laevus):Denominaciones basadas en el carbono
quiral del gliceraldehído.
D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda

Enantiómeros: especulares el uno del otro.

Proyecciones de Fischer
(2D)
◦ Línea horizontal: Adelante. Línea vertical:
Atrás
◦ El carbono de la intersección no se muestra.
◦ El carbono más oxidable va en la parte
superior.
1

◦ Numeración de los
carbonos:

2
3
4
5
6

Azúcares D y L con +1 Cquiral
D

ó L con respecto al C quiral más
alejado al grupo cetona o aldehído.
En

la naturaleza la mayoría son D.
O

H

C
H – C – OH
HO – C – H
H – C – OH
H – C – OH
CH2OH
D-glucose

O

H

C
HO – C – H
H – C – OH
HO – C – H
HO – C – H
CH2OH
L-glucose

Estereoisómeros de Aldotetrosas
Diasterómeros

Enantiómeros

Diasterómeros:
NO son imágenes especulares.

Nomenclatura de los azúcares
D

& L:Enantiómeros:
azucares mantienen el mismo
nombre, ej., D-glucosa & Lglucosa.
Otros

esteroisómeros:
Diasteroisómeros tiene un
nombre especifico e.j., glucosa,
manosa, galactosa, etc.

D-Aldotriosas y
Aldotetrosas

D-Aldopentosas

D-Aldohexosas

Epímeros:
Isómeros que sólo cambian en la
configuración de 1 C

D-Cetosas

Los monosacáridos
comunes tiene estructuras
cíclicas…
1

H

Pentosas yhexosas:
Se ciclan cuando
cetonas y
aldehídos
H
reaccionan con el 4
OH mas alejado. OH

HO
H
H

2
3
4
5
6

CHO
C

OH

C

H

C

OH (linear form)

C

OH

D-glucose

CH2OH
6 CH2OH

6 CH2OH
5

H
OH
3

H

O

H

H

1

2

OH

-D-glucose

OH

5

H
4

OH

H
OH
3

H

O

OH

H

1

2

H

OH

-D-glucose

Proyecciones de Haworth.

6 CH2OH

6 CH2OH
5

H
4

OH

H
OH
3

H

O

H

H

1

2

OH

-D-glucose

OH

5

H4

OH

H
OH
3

H

O

OH

H

1

2

H

OH

-D-glucose

La formación del anillo produce un C
quiral en el C1: se conoce como C
anomérico.


Anómeros: Isómeros que se
diferencian solamente en el C
anomérico:  & .


(OH

abajo del anillo) y  (OH arriba

Proyecciones de Haworth

Comparación de Fischer y
Haworth

Configuraciones “silla" or “bote",
dependiendo del azúcar.
Configuración ensilla del anillo de
glucopiranosa.
H OH

H OH

4 6

HO
HO

H O
5

3

H

H

2

OH 1
OH

-D-glucopyranose

H O

HO
H
HO

H
H

OH
H

-D-glucopyranose

OH

Ejemplos de pentosas
Azúcar

Fuente

Importancia

D-Ribosa

Ácidos
Nucleicos

Elemento estructural de
ácidos nucleicos y de las
coenzimas.

Procesos
D-Ribulosa
metabólicos

DArabinosa

Gomas:
arábiga, de
la ciruela y
cereza

D-Xilosa

Gomasvegetales
Músculo

Intermediaria en metabolismo
de hexosas monofosfato.
Mecanismo de defensa por
lesiones.
Para estudios de metabolismo
de bacterias.
Caramelos masticables
(mentos).
Constituyente de una

Ejemplos de hexosas
Azúcar

Fuente

Importancia

DGlucosa

Frutas, caña,
Azúcar del organismo, es el
almidón,
que transporta la sangre.
lactosa

DFructosa

Frutas, caña, El hígado y el intestino la...