Carbohidratos

Prof. Dr. Franciscleudo B Costa
UATA/CCTA/UFCG

Aula 8
Carboidratos
Universidade Federal de Campina Grande
Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar
Unidade Acadêmica de Tecnologia de Alimentos

“glicídios, glúcides ou hidratos de carbono”

 Definição
 Importância e aplicações

BIOQUÍMICA GERAL

 Classificação dos carboidratos

Campus de Pombal
Pombal - PB

DefiniçãoClassificação

Compostos ricos em C, H e O, cuja fórmula [C(H2O)]n;
representam as primeiras substâncias orgânicas formadas na
natureza, graças à fotossíntese das plantas e quimiossíntese
das bactérias, suas moléculas desempenham várias funções:

Importância

• Monossacarídeos
– Açúcares Fundamentais.
– Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3
– Eles são:
• solúveis em água e insolúveis emsolventes
orgânicos
• brancos e cristalinos
• maioria com saber doce.

 Fonte de energia
 Reserva de energia
 Estrutural
 Matéria prima para outras biomoléculas

Monossacarídeos: Estrutura e Estereoquímica:
São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as
outras classes.


São polihidroxialdeídos
(cetoses).



São classificados de acordo com o número átomos decarbono
que contêm.



Açúcares de seis carbonos são mais abundantes na natureza,
mas dois açúcares de cinco carbonos, a ribose e desoxirribose,
ocorrem na estrutura do RNA e DNA.

(aldoses)

ou

polihidroxicetonas

Monossacarídeos
• O nome genérico do monossacarídeo é
dado baseado no número de carbonos
mais a terminação “ose”.
– 03 carbonos – trioses
– 04 carbonos – tetroses
–05 carbonos – pentoses
– 06 carbonos – hexoses
– 07 carbonos – heptoses

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 Monossacarídeos

 Aldoses e Cetoses

Gliceraldeído

 Monossacarídeos

 Monossacarídeos

D-Ribose

Diidroxiacetona

2-Desoxi-D-ribose

D-Glucose
uma aldoexose

D-Frutose
uma cetoexose

O gliceraldeído possui um centro quiral

espelho

D-Gliceraldeído

L- Gliceraldeído

Fórmulas de projeção de Fischer

D- Gliceraldeído

L- Gliceraldeído

Gliceraldeído
Fórmulas em perspectiva

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Uma molécula com n centros quirais = 2n estereoisômeros

D-Aldoses

3 carbonos

Aldoexose: 4 centros quirais = 24 = 16 estereoisômeros

4 carbonos

5 carbonos

2 grupos:D-isômeros e L-isômeros

Configuração do centro quiral
mais distante da carbonila

D- Gliceraldeído

L- Gliceraldeído

 Monossacarídeos

D-Cetoses

3 carbonos

5 carbonos

6 carbonos

6 carbonos

 Os átomos de carbono são numerados a partir da
extremidade mais próxima do grupo carbonila

4 carbonos

Epímeros: açúcares que diferem na configuração de um átomo de
carbonoFormação da ligação hemiacetal das aldo-pentoses
Estrutura Cíclicas: Anômeros
 Carboidratos possuem 2 grupos funcionais que podem
reagir entre si: a carbonila e a hidroxila.
 A reação intramolecular destes dois grupos leva às
f ormas cíclicas dos carboidratos.

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 Formação das estruturas cíclicas da D-glucose

Formação de GlicosídeosD-Glucose
 Um açúcar com um grupo hidroxila (ROH) ligado a um carbono
anomérico pode reagir com outra hidroxila (R’OH) para formar uma
ligação glicosídica (R’-O-R).
 As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a
base para formação de oligo e polissacarídeos.

Oligossacarídeos

Hemiacetal

 São polímeros compostos de resíduos de monossacarídeos unidos porligações heniacetálicas, denominadas ligações glicosídicas, em
números que variam de duas até dez unidades.

 Formação das estruturas cíclicas da D-glucose

mutarrotação

 Estruturas cíclicas da D-frutose

Carbono anomérico
Carbono anomérico
D-frutose

 -D-Glucopiranose

Hemicetal

 -D-Glucopiranose

 Mutarrotação  interconversão dos anômeros  e 

 -D-Frutofuranose

...