Carbohidratos

Carbohidratos
Introducción:
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.
Los carbohidratos o sacáridos (del griego: sakcharón, azúcar) son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase más abundante de moléculas biológicas. Son compuestos en los que n átomos de carbono parecen estarhidratados con n moléculas de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos y polihidrohicetonas (y algunos derivados de éstos), cadenas de carbono que contienen un grupo aldehído o cetónico y varios grupos hidroxilos.
Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos, no hidrolizables en unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6 átomos decarbono y es el combustible principal para la mayoría de los organismos. Los oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacáridos están constituidos por gran número de unidades de monosacáridos unidos covalentemente, alcanzando pesos moleculares de hasta 106 dalton (g/mol). Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicasprincipales: algunos almacenan energía metabólica y otros sirven de elementos estructurales a la célula.

Representación

Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

Disacáridos: al hidrolizarse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes).

Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas demonosacáridos.
Monoscáridos
En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.
Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos segúnel número de átomos de carbono que poseen:


Triosas (CH2O)3

Tetrosas (CH2O)4

Pentosas (CH2O)5

Hexosas (CH2O)6

Heptosas (CH2O)7

Octosas (CH2O)8 
Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehído o 
ceto:
Aldosas

D-gliceraldehido 
D-eritrosa 
D-treosa 
D-ribosa 
D-arabinosa 
D-xilosa 
D-lixosa 
 

D-alosa 
D-altrosa 
D-glucosa 
D-manosa 
D-gulosa 
D-idosa D-galactosa 
D-talosa 
 
Cetosas

Dihidroxiacetona 
D-eritrulosa 
D-ribulosa 
D-xilulosa 

D-psicosa 
D-fructosa 
D-sorbosa 
D-tagatosa 

Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno delos grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.
 

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede represen-
tar de tres maneras:


 
Las estructuras cíclicas deestos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:
 

-D-glucopiranosa 
-D-glucopiranosa 

-D-fructofuranosa 
-D-fructofuranosa 
Derivados de azúcares
D-glucuronato
Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de losglucurónidos y 
está presente en los glucosaminoglucanos.

-D-glucuronato 

Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa)  y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).
 



-D-glucosamina 
-D-galactosamina 



Aminoazúcares ácidos
El ácido N-acetilmurámico, derivado...