Carbono

3 Hidrogenación. Calor de hidrogenación
Hemos establecido que la hidrogenación es el modo más útil de preparar alcanos.
No se limita a la síntesis de alcanos, sino que es método general paraconvertir un doble enlace carbono-carbono en uno simple, prácticamente en todo tipo de compuestos. Empleando el mismo equipo, igual catalizador y condiciones muy parecidas, podemos convertir un alqueno enun alcano, un alcohol no saturado en uno saturado, o un éster no saturado en uno saturado. Modificando el catalizador y las condiciones, podemos hidrogenar selectivamente un enlace múltiple sin tocaren la misma molécula un doble enlace carbono-carbono, pero no uno carbono-oxígeno; uno triple, pero no uno doble; incluso un doble enlace carbono-carbono, pero no otro. Como veremos, podemos convertirincluso un compuesto no saturado ópticamente inactivo en un producto activo.
La hidrogenación es de dos tipos generales: (a) heterogénea (dos fases) y (b) homogénea (una fase). En ambos casos, elcatalizador provoca la adición de hidrógeno molecular, H2, al doble enlace.
• •         La hidrogenación heterogénea es el método clásico, todavía muy utilizado. El catalizador es algún metal divididofinamente, por lo común platino, paladio o níquel. Se agita una solución del alqueno bajo una ligera presión de hidrógeno gas en presencia de una pequeña cantidad del catalizador. La reacción esrápida y suave y, una vez completa, simplemente se filtra la solución del producto saturado del catalizador insoluble.
• •         La hidrogenación homogénea, mucho más moderna, ofrece una flexibilidadimposible de alcanzar con los catalizadores antiguos. Mediante modificaciones en los catalizadores, puede llevarse a cabo la hidrogenación con una selectividad sin precedente. Los catalizadores soncomplejos orgánicos de metales de transición, como rodio o iridio: por ejemplo, el catalizador de Wilkinson. Son solubles en disolventes orgánicos y la hidrogenación se efectúa así en una sola fase,...