carbono

ÉTERES
Así como los alcoholes los éteres los derivados del agua, en donde han sido reemplazados los dos H, de la forma R-O-R´. En donde si el R=R´, estamos hablando de un éter simétrico, que se los nombrara con el prefijo di seguido del nombre del grupo alquilo y terminado con la palabra éter.
Éter simétrico:
dimetil éter

defenil éter

diisopropil éter

Éter asimétrico RR´:
metilpropil éter

Los éteres no son muy reactivos, por lo tanto no se los utiliza comúnmente en síntesis, pero tienen la ventaja de ser muy buenos solventes y así se los utiliza en el laboratorio, su particularidad es que son muy inflamables por su alta volatilidad.
El primero de la serie es el dietil éter el cual se lo nombra como éter.

NOMENCLATURA DE ETERES
Nombre común: bajo el esquemaalquil-alquil éter o dialquil éter se nombran a los simétricos o asimétricos.
butiletil éter

fenilpropil éter

ciclopentil etil éter

etil-2-propilen éter

clorometil metil éter

etil isopropil éter

ciclopropil-1-etilpropil éter

Nomenclatura IUPAC: con el esquema del alcoxi alcano se nombran a los éteres superiores. En el término alcoxi se le adjunta la parte máscompleja.
butoxietano

fenoxipropano



2-propilenoxietano

isopropiloxietano

2-propinoxi-2-propeno

1-hidroximetoxipropano

Recordemos que los epóxidos son un tipo de éter con excepción de que estos son éteres reactivos. El carácter estructural de los éteres hacen que sean buenos solventes para solutos polares pero en especial para solutos apolares, esto se demuestra cuando secompara con un alcohol, los cuales por puentes de hidrogeno logran disolver los solutos polares.

SINTESIS DE ETERES
1) Williamson
Esto resulta ser la más confiable y practica por el mecanismo .


3,3-dimetil-2-pentanol

2) Alcoximercuriación / Desmercuriación

Esta síntesis es muy difícil para simétricos, es recomendable usar Williamson.
3) Deshidratación biomolecular de alcoholes
Esla técnica industrialmente más utilizada, sirve exclusivamente para la síntesis de éteres simétricos. Las condiciones adecuadas para obtener mejores rendimientos y que a relación de sustitución prevalezca sobre la eliminación se requiere que se use alcoholes primarios no impedidos, y que el medio o se encuentre muy caliente.








Proponer un mecanismo para la deshidratación de1-propanol
dipropil éter
Cuál de los siguientes éteres se podría formar con buenos rendimientos por deshidratación de alcoholes. Sugiera en método alternativo para las que no se forman por deshidratación.
a) Dibutil éter
Si
b) Etil n-propil éter
Williamson o alcoximercuriación
c) disecbutileter
si

EPOXIDOS
El primero de la serie es llamado óxido de etileno (no es alqueno). Por serel primero se puede aplicar una nomenclatura a este compuesto cuyo nombre común es el oxirano.
metil oxirano

2,2-dietil-3-isopropiloxirano

En nomenclatura de oxiranos la numeración se la hace desde el llamado éter átomo (aquel que se comparte entre dos átomos).
trans-2-metoxi-3-metiloxirano

cis-2,3-epoxi-4-metoxihexano

trans-3-metoxi-2-etiloxirano

oxiranilciclohexanoSíntesis de epóxidos
Recordemos que un alqueno con un peroxiacido genera un epóxido.
Los 3 peroxiacidos más importantes para esta síntesis son:

Ácido peroxifórmico

Ácido peroxiacetico

Ácido peroxibenzoico

De estos tres ácidos el peroxifórmico y peroxiacetico resultan ser muy fuertes y el peroxibenzoico es débil.

Se puede utilizar cualquiera de los tres peroxiacidos
Ejercicios:
Queutilizaran para sintetizar 2,2-dietil-3-isopropiloxirano


Apertura de los epóxidos
Una apertura de un epóxido nos lleva siempre por estas dos vías a obtener un glicol.

butilenglicol ó 2-3- butanodiol
1) Catálisis ácida


A partir del alqueno sintetice el 3,4-hexanodiol

2) Catálisis básica

Los isómeros llegan a ser isómeros trans.
Orientación de la apertura de los epóxidos...