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Hidrocarburos aromáticos

Integrantes: Héctor Vergara
Alan Sanhueza
Profesor: Emilio Valdovinos
Fecha:20/11/2014



Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento,entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyasmoléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. porcondensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesospetroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos seencuentran en las atmósferas urbanas.




Características químicas:
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta.
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Por medio deeste tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático:
Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del catalizador es generar el electrófilo Br+.
Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con ungrupo nitro: -NO2 ) cuando se trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H2SO4 concentrado.
Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) produce un ácido bencensulfónico.
Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una traza deAlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.
Propiedades Físicas:
-Son compuestos de baja polaridad.
-Insolubles en agua.
-Menos densos que el agua.
-En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son débiles y limitadas a las...