Carotenoides

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

CAROTENOIDES
Profesor Alejandro Martínez Martínez Facultad de Química Farmacéutica E-mail: amart@muiscas.udea.edu.co

Medellín, Febrero de 2003

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CAROTENOIDES

DEFINICION Los carotenoides o tetraterpenoides son una clase de pigmentos terpenoides con 40 átomos de carbono derivados biosintéticamente a partir de dos unidades de geranil-geranilpirofosfato, ensu mayoría son solubles en solventes apolares y de coloraciones que oscilan entre el amarillo (por ejemplo el ß-caroteno) y el rojo (por ejemplo el licopeno). La Figura 1 muestra algunos ejemplos de los carotenoides más distribuidos en la naturaleza. 2. CLASIFICACION Y NOMENCLATURA Los carotenoides se clasifican en dos grupos: carotenos y xantofilas. Los carotenos solo contienen carbono e hidrógeno(por ejemplo el ß-caroteno, el licopeno, etc.), mientras que las xantofilas contienen además oxígeno (por ejemplo la luteína). A los carotenoides generalmente se les denomina con nombres comúnes que incluyen las variaciones estructurales de los anillos laterales, en especial la posición del enlace doble. El bcaroteno, hoy es denominado b,b-caroteno, para indicar que los dos anillos de losextremos tienen el enlace doble en la misma posición relativa. El a-caroteno, ahora se denomina b,ecaroteno En general para los carotenos se usa el sufijo caroteno, y para las xantofilas el sufijo ina. 3. DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL Los carotenoides se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal, en bacterias, y muy pocos se han reportado en animales (por ejemplo los colores rojizos de lasplumas del flamingo son debidos a la cantaxantina, un carotenoide), y particularmente invertebrados marinos como las esponjas, estrellas de mar, pepinos de mar, erizos de mar, y otros. En los animales superiores el ß-caroteno es un requerimento dietario esencial pues es precursor de la vitamina A. Se conocen más de 600 carotenoides, y se les encuentra en forma libre, como ésteres de ácidos grasoso como glicósidos. Sin embargo los glicósidos carotenoides son muy raros, un ejemplo de estos últimos es la crocina. Los carotenoides se encuentran principalmente en partes aéreas de las plantas, especialmente en hojas, tallos y flores, en frutos (por ejemplo tomate, pimentón, etc.), y en menor proporción en raíces (por ejemplo la zanahoria).

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Figura 1. Ejemplos de carotenoides naturalesampliamente distribuidos

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El caroteno más comúnmente encontrado es el b-caroteno, y normalmente constituye entre el 25-30 % del contenido total de carotenoides en las plantas. La luteína es la xantofila más abundante (40-45 %), pero siempre se encuentra en menor proporción que el b-caroteno1. Los carotenoides junto con los flavonoides y las clorofilas, son los pigmentos vegetales másdistribuídos. En especial existen carotenoides que confieren coloraciones amarilla, naranja, roja y violeta a tejidos vegetales y algunos órganos animales. Los flavonoides confieren también coloraciones similares, inclusive coloración azul a muchas flores y frutos, mientras que las clorofilas se reconocen fácilmente por su coloración verde. Existen también vegetales tan conocidos como la remolacha Betavulgaris, que debe su color característico a pigmentos nitrogenados denominados betacianinas, menos distribuídos que los primeros. 4. EXTRACCION Y AISLAMIENTO Los carotenoides debido a la alta conjugación de enlaces dobles presentes en sus moléculas se descomponen por efecto de la luz, la temperatura y el aire. La luz favorece reacciones fotoquímicas que cambian la estructura original delcarotenoide (por ejemplo isomerismo cis y trans) es un factor a considerar al momento de realizar su extracción. El calor también favorece reacciones térmicas de degradación. El aire debido al oxígeno favorece la oxigenación de los enlaces dobles a funciones epóxido, hidroxilos y peróxidos, entre otros. Por estas razones la extracción de carotenoides se debe preferiblemente realizar en condiciones de...