Carvone

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Carvone


Nombre IUPAC [ocultar]
2-metil-5-(1-metiletenil)-2-ciclohexenona [ 1 ]
Otros nombres [ocultar]
Δ 06:08 (9) - p -menthadien-2-ona
1-metil-4-isopropenil-
Δ 6 -ciclohexen-2-ona
carvol (obsoleto)
Identificadores
Número del CAS 99-49-0 (racémico) , 2244-16-8 (( S )-carvona)
Propiedades físicas 21106424 (racémico) , 15 855(R-(-)-enantiómero), 388,655 (S-(+) enantiómero)
UNII 75GK9XIA8I
KEGG C01767
ChEBI CHEBI: 38265
ChEMBL CHEMBL15676
RTECS número OS8650000 ( R )
OS8670000 ( S )
Jmol -imágenes 3D Imagen 1
Imagen 2
SONRISAS
[Muestra]
InChI
[Muestra]
Propiedades
Fórmula molecular C 10 H 14 O
Masa molar 150,22 g / mol
Apariencia Líquido transparente e incoloro
Densidad 0,96 g / cm 3
Punto de fusión25.2 ° C
Punto de ebullición
231 ° C
91 ° C (@ 5 mmHg)
Solubilidad en agua Insoluble (frío)
Ligeramente soluble (caliente) / soluble en pequeñas cantidades
Rotación quiral [α] D -61 ° ( R )-carvona
61 ° ( S )-carvona
Peligros
MSDS External MSDS
Frases R R22
Frases S S36
Principales riesgos inflamable
NFPA 704
210
Los compuestos relacionados
Cetona relacionados mentonadihydrocarvone
carvomenthone
(Verificar) (lo que es: / ?) Excepto donde se indique lo contrario, los datos se den materiales en su estado estándar (a 25 ° C, 100 kPa)
Referencias de Infobox
La carvona es un miembro de una familia de compuestos químicos llamados terpenoides . [ 2 ] carvona se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales , pero es más abundante en los aceites procedentes desemillas de alcaravea ( Carum carvi ) y eneldo . [ 3 ]
Contenido [ ocultar ]
1 Estereoisomeria y olor
2 Ocurrencia
3 Historia
4 Preparación
5 Propiedades químicas
5.1 Reducción
5.2 Oxidación
5,3 adiciones conjugadas
6 Usos
6.1 Aplicaciones alimentarias
6.2 Agricultura
6.3 El control de insectos
6.4 Síntesis orgánica
7 Metabolismo
8 Referencias
[ edit ] Estereoisomeria y olorCarvone forma dos formas especulares o enantiómeros : R - (-)-carvona huele a menta . Su imagen de espejo, S - (+)-carvona, huele alcaravea . [ 4 ] El hecho de que los dos enantiómeros se perciben como que huele diferente es la prueba de que los receptores olfativos debe contener quirales grupos, lo que les permite responder más fuertemente a un enantiómero de a la otra. No todos los enantiómerostienen olores distinguibles. monos ardilla también se han encontrado para ser capaces de discriminar entre los enantiómeros carvona. [ 5 ]
Las dos formas se denominan también por mayores nombres, con dextro -, d - refiriéndose a S -carvona, y levo -, l - refiriéndose a R -carvona.
[ editar ] Ocurrencia

S - (+)-carvona es el componente principal (50-70%) de aceite de semillas de alcaravea (Carum carvi ), [ 6 ] . que se produce en una escala de alrededor de 10 toneladas por año [ 3 ] También se produce a la extensión de aproximadamente 40-60% en eneldo aceite de semilla (de Anethum graveolens ), y también en mandarina aceite de cáscara. R - (-)-carvona es también el compuesto más abundante en el aceite esencial de varias especies de menta, aceite de menta verde particular ( Menthaspicata ), que está compuesto de 50-80% R - (-)-carvona. [ 7 ] menta verde es una fuente importante de producida naturalmente R - (-)-carvona. Sin embargo, la mayoría de R - (-)-carvona utilizado en aplicaciones comerciales se sintetiza a partir de limoneno. [ 8 ] El R - (-)-carvona isómero también se produce en kuromoji aceite. Algunos aceites, como Gingergrass aceite, contienen una mezcla de ambosenantiómeros. Muchos otros aceites naturales, por ejemplo menta aceite, contienen trazas de carvonas.
[ editar ] Historia

La alcaravea se utiliza con fines medicinales por los antiguos romanos, [ 3 ] pero carvona probablemente no fue aislado como un compuesto puro hasta Varrentrapp Franz (1815-1877) obtuvo en 1849. [ 9 ] [ 2 ] Originalmente fue llamado carvol por Schweizer . Goldschmidt y...