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aftaleno. El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrán de hulla en mayor cantidad. Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales.
Contenido
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1 Propiedades
2 Estructura
2.1 estructura electrónica
3 Reacciones:oxidación, reducción, halogenación, nitración y sulfonación
3.1 Oxidación
3.2 Halogenación
3.3 Nitración
3.4 Sulfonación
4 Utilización
5 Fuente
Propiedades
Es un sólido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusión 80.27 °C; temperatura de ebullición 218 °C. Su presión de vapor es apreciable a temperatura ambiente y destila fácilmente en corriente de vapor. Se purificahabitualmente por sublimación.
Estructura
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos condensados está de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a) El análisis y la determinación del peso molecular indican que la fórmula moleculñar es C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, isómeros, C10H7X, y diez productos disustituidos isómeros deltipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomería geométrica u óptica. c) Se comporta como una molécula simétrica y su momento dipolar es cero. d) La oxidación produce ácido ftálico; por consiguiente la molécula debe tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno da ácido nitroftálico.
estructura electrónica
El naftaleno es un híbridode resonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su energía de resonancia es de 61 kcal/mol. La molécula es plana y de acuerdo con la teoría de los orbitales, tiene diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica como hidrocarburo aromático. La medida de las distancias entre los átomos de carbono por medio de rayos X muestra que, en contraste conel benceno, los átomos de carbono no están igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos.
Reacciones: oxidación, reducción, halogenación, nitración y sulfonación
Oxidación
La oxidación da ácido ftálico.
Halogenación
Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sin necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenación del Benceno, dando buenosrendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrógeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenación.
Nitración
la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitración de la alfa naftilamina y la posterior desaminación por diazotación. En esta elsustituyente entra solo en la posición alfa.
Sulfonación
En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el ácido alfa o beta naftalenosulfónico. A 70 -80° C, el ácido sulfúrico concentrado convierte el naftaleno en ácido beta naftelenosulfónico.
Utilización
Se utiliza como materia prima para la fabricación de anhídrido ftálico y de numerososintermediarios para la industria química.
Naftaleno
Propiedades Físicas

Punto de ebullición :217,7°C
Punto de fusión : 80,2°C
Punto de inflamación : 79°C
Temperatura de auto ignición : 567°C
Límites de explosión (inferior/superior): 0,9 / 5,9 Vol. %
Presión de vapor: (53°C) 1,3 hPa
Densidad (20/4): 1,162
Solubilidad: 0,3 g/l en agua a 25°C
Propiedades Químicas
Solubilidad en agua
Medida de lacapacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. Insoluble (3mg/100ml)

Usos
Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el característico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un lado común:
Riesgos en la salud.
Tóxicos.
Otras vías
Irritante.
         Piel
         Ojos
Otros efectos:
Sustancia que afecta...