Caspaicina
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Publicado: 2 de septiembre de 2015
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LA MOLÉCULA DESTACADA
La
Capsaicina
Pica, nos hace ponernos rojos, pero también alivia el
dolor. La capsaicina es el componente principal del
ají, ingrediente de tantas comidas en nuestro país.
Foto: Simon Whitaker
Juan Carlos Cedrón *
I
maginar algunos platos de la gastronomía peruana sin el picante sería casi imposible: el cebiche, el ajíde gallina y el rocoto relleno son claros ejemplos. Un ingrediente necesario en
nuestra cocina es el ají, el cual proporciona picor a las comidas.
En este punto, la pregunta científica resulta obvia: “¿y por qué
pica el ají? Debe ser porque tiene una sustancia química que
produce tal sensación”.
En efecto, el ají es una especie del género Capsicum,
al igual que el chile, las guindillas o elpimiento. Todas las especies del género Capsicum son conocidas porque producen una
sustancia química llamada capsaicina, que es la responsable
de que un ají pique. La capsaicina es un compuesto que se
encuentra de manera natural en los frutos, aunque en distintas
proporciones. Así, el contenido de capsaicina en el ají suele variar entre 0,1 hasta 1% en peso. Parece poco, pero esa pequeña
cantidad decapsaicina es suficiente para producir la típica sensación de picor. Cabe destacar que la capsaicina no se encuentra uniformemente distribuida en el fruto; suele concentrarse en
las semillas y en la cubierta que las rodea (pericarpio). Por tanto,
cuando comemos ají debemos tener cuidado con estas partes
pues son las más picantes.
En 1912, el químico Wilbur Scoville (Figura 1) desarrolló la escalaScoville que mide el grado de picor de un pimiento.
Scoville asignó un valor de cero a los pimientos dulces, que no
pican.1 En el otro extremo de la escala ubicó a la capsaicina
a la que le dio un valor de ¡¡¡dieciséis millones!!! como la sustancia más picante.2 La Tabla 1 describe la escala Scoville y da
valores para algunos frutos. La escala debe entenderse como el
factor de dilución queorigina que la sustancia en mención deje
de picar. Así, para que nuestro gusto no perciba la capsaicina,
esta debe ser diluida en un factor de 16 millones, es decir, una
* Juan Carlos Cedrón es profesor del Departamento de Ingeniería Química de la Universidad de Ingeniería & Tecnología
(UTEC). Es doctor en Química Orgánica y ha publicado diversos artículos científicos en el área de productos naturales.(e-mail: jcedron@utec.edu.pe).
Figura 1. Wilbur Scoville
(EE.UU., 1865-1942) propuso
una escala para cuantificar el
picor de los pimientos. Asignó
el valor más alto a la capsaicina pura. [Fuente: Henrietta
Benedictis Health Sciences Library,
Massachusetts College of Pharmacy
and Health Sciences. Imagen de dominio público.]
solución de capsaicina recién deja de ser picante a concentracionesmenores a 62 ppb (partes por billón). Definitivamente, es
la sustancia más picante de todas.
La capsaicina es sintetizada por las plantas como un
medio de defensa ante el ataque de animales: el picor los espanta. Este picor, al igual que en los humanos, es detectado
por un receptor general del dolor: al entrar en contacto con la
capsaicina se facilita la entrada de iones calcio a las células, lo
cuales transmitido al cerebro como un mensaje. Este mensaje
se traduce como una sensación de quemazón o ardor.
Pero no hay que pensar que la capsaicina es una
molécula que sólo pica. También tiene otras importantes propiedades. Por ejemplo, la capsaicina es un analgésico que se
1. Scoville, W.M.: J. Am. Pharm. Assoc. 1912, 1, 453-4. (:)
2. Caterina, M. y col.: Nature 1997, 389, 816-824. (:)Pontificia Universidad Católica del Perú
ISSN: 1012-3946
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Revista de Química PUCP, 2013, vol. 27, nº 1-2
Capsaicina
Dihidrocapsaicina
La capsaicina es un alcaloide de fórmula C18H27O3N que es sólido a temperatura ambiente (punto de fusión 64°C). Su nombre IUPAC
es (E)-N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-8-metilnon-6-enamida. Conjuntamente con la dihidrocapsaicina (capsaicina que ha perdido el doble...
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