Cetona

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Cetona (química)
Este artículo trata sobre química. Para la italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia).

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de unaldehído, en donde el grupo carbonilo seencuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupocarbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferenciade los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamadaacetona) es la cetona más simple.
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Clasificación
]Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si losradicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
* Isomería
* Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
* Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
* Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas,derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
* El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
* Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y acontinuación la palabra cetona.
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Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medidaque aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
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Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción danalcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. y es muy importante para todo.
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Síntesis
Por cambio de grupo funcional
* Oxidación de alcoholes secundarios
* Hidratación de alquinos* Hidrólisis de dihalogenuros geminales
* Reacción de Nef
Por unión de esqueletos de carbono
* Síntesis de Gilman
* Síntesis de Weinreb
* Síntesis de Fukuyama
* Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
* Reacción de Haworth
* Condensación aciloínica
* Síntesis de Bally-Scholl
* Transposición benzoínica
* Síntesis de Blaise
* Condensación...