Cetonas y aldehidos
Páginas: 2 (280 palabras)
Publicado: 9 de abril de 2014
Tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ángulos de enlace de 120º.
Polaridad delenlace C=O
El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno,generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
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Puntos de fusión yebullición
Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las interacciones entredipolos.(Punto de ebullición del propanal 49ºC)
Interacciones dipolo-dipolo
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Métodos de síntesis de aldehídos y cetonas
Para preparar aldehídos y cetonas se pueden emplear lossiguientes métodos:
Oxidación de alcoholes primarios y secundarios
Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo (VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los secundarios cetonas.
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[pic]Sobreoxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios en presencia de agua oxidan a ácidos carboxílicos, lo que obliga a utilizar reactivos anhídros como el complejo de cromo con piridina endiclorometano.
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La oxidación de alcoholes alílicos se realiza con dióxido de Manganeso
Ozonolisis
Los alquenos rompen con ozono generando aldehidos y cetonas. La reacción requiere unreductor de segunda etapa.
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Hidratación de alquinos
Hidratación de alquinos, produce enoles que tautomerizan a compuestos carbonilos. Ésta hidratación puede ser Markovnikov utilizandoagua, sulfúrico y sulfato de mercurio. La hidroboración-oxidación produce la adición anti-Markovnikov.
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Formación de hidratos
El agua ataca al... [continua]
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Polaridad delenlace C=O
El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno,generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
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Puntos de fusión yebullición
Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las interacciones entredipolos.(Punto de ebullición del propanal 49ºC)
Interacciones dipolo-dipolo
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Métodos de síntesis de aldehídos y cetonas
Para preparar aldehídos y cetonas se pueden emplear lossiguientes métodos:
Oxidación de alcoholes primarios y secundarios
Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo (VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los secundarios cetonas.
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[pic]Sobreoxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios en presencia de agua oxidan a ácidos carboxílicos, lo que obliga a utilizar reactivos anhídros como el complejo de cromo con piridina endiclorometano.
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La oxidación de alcoholes alílicos se realiza con dióxido de Manganeso
Ozonolisis
Los alquenos rompen con ozono generando aldehidos y cetonas. La reacción requiere unreductor de segunda etapa.
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Hidratación de alquinos
Hidratación de alquinos, produce enoles que tautomerizan a compuestos carbonilos. Ésta hidratación puede ser Markovnikov utilizandoagua, sulfúrico y sulfato de mercurio. La hidroboración-oxidación produce la adición anti-Markovnikov.
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Formación de hidratos
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