Cetonas

Páginas: 5 (1201 palabras) Publicado: 4 de noviembre de 2010
Cetonas
Las cetonas, al igual que los aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.
Importancia Biológica
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente.
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidaciónmoderada de los alcoholes secundarios. Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. Si los radicales son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

* Isomería
* Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
* Las cetonas de más de cuatro carbonospresentan isomería de posición. (En casos específicos)
* Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que se mueve por la fusión de dos o más átomos.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
* El nombre del hidrocarburodel que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
* Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Nomenclatura en Química Orgánica
 Grupos Funcionales Cetonas
ätomos involucrados | |
Sufijo | -ona |
Prefijo | oxo |
Posición en la cadena | En cualquier lugar excepto al final |Fórmula General | CnH2nO |
Nombre de la familia | Cetona |

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminación de los alcanos por ona
Estructura | Nombre de la IUPAC |
| propanona (acetona) |
| butanona |
| 2-pentanona |
| 3,5-dimetil-4-heptanona |
| Ciclohexanona |
| 4-etil-4-hidroxi-2-hexanona |

Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte alos aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en losalcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicoscomparables. El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable: así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantesfísicas de algunos aldehídos y cetonas)

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con...
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