Cetonas

Cetona (química)
Este artículo trata sobre química. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia).

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo dehidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, seutiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonassuelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúaCetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonospresentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
[editar]Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilopor orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
[editar]Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta lalongitud de la cadena disminuye la solubilidad.
[editar]Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo deTollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
[editar]Síntesis

[editar]Por cambio de grupo funcional
Oxidación de alcoholes secundarios
Hidratación de alquinos
Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Reacción de Nef
[editar]Por unión de esqueletos de carbono
Síntesis de GilmanSíntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
Reacción de Diels Alder con cetenas
Ciclizaciónde Ruzicka
Reacción de Dakin–West
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reacción de Darzens
Reacción de Darzens-Nenitzescu
[editar]Por transposición
Transposición de Claisen
Transposición de Carroll
Transposición de Fries
Transposición de Kornblum–DeLaMare
Transposición de Baker–Venkataraman
Transposición de Criegee
Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
[editar]Por...