Cetonas

Localización de aldehídos y cetonas:

Uno de los métodos químicos mas comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción rápida que sufre con la2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona(2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado paraidentificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupocarbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y na cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.Prueba de Tollens (o del espejo de plata)
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH3)2en solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílicocorrespondiente, ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en el complejo deplata amoniacal se reduce a platametálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo. La reacciónes:

Al mezclar nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso se obtiene una solución conocida como reactivo de Tollens. Elreactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2 aunque es te ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo la plata se reduce del estado de oxidación +1(del Ag (NH3)2) a plata metálica. Si la velocidad de la reacción es lenta y las paredes del recipiente están limpias como la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma deun espejo; en caso contrario se deposita como un precipitado gris o negro. El reactivo de Tollens produce un resultado negativo con todas las cetonas excepto las α-hidroxicetonas

Prueba de...