cetonas

1)  Adición  de  acoholes.  Formación  de  acetales
 Los  alcoholes  se  adicionan  al  grupo  carbonílico  de  aldehídos  en  presencia  de  ácidos  anhidros  para  generar  acetales:



 
 
 
 La  reacción  se  realiza  abandonado  el  aldehído  con  un  exceso  de  alcohol  y  un  poco  de  ácido,  ambos  anhidros;  por  lo  general,  el  ácido  es cloruro  de  hidrógeno.  En  la  preparación  de  los  etil  acetales  el  agua  formada  se  suele  eliminar  mediante  un  azeótropo  de  agua  benceno  y alcohol  etílico.  (Los  cetales  simples  generalmente  son  difíciles  de  preparar  por  reacción  entre  cetonas  y  alcoholes,  y  se  obtienen  de  otras maneras.)



 
 
Hay  bastante  evidencia  de  que  en  solución  alcohólica  el  aldehído  se  encuentra  en  equilibrio  con  un  compuesto  llamado  hemiacetal:



 
 
 
 El  hemiacetal  se  forma  por  adición  de  la  molécula  nucleofílica  del  alcohol  al  carbonilo;  estanto  éter  como  alcohol.  Salvo  pocas  excepciones, los  hemiacetales  son  demasiado  inestables  para  poderlos  aislar.


En  presencia  de  ácido,  el  hemiacetal,  que  actúa  como  un  alcohol,  reacciona  con  más  disolvente  y  forma  el  acetal,  que  es  un  éter:La  reacción  comprende  la  generación  del  ion  I  (paso1),  que  luego  se  combina  con  una  molécula  de  alcohol  (paso  2)  para  dar  el  acetal protonado.  Podemos  apreciar  que   este  mecanismo  es  estrictamente  similar  al  de  la  vía  SN1,  ya  tratada  en  la  formación  de  éteres.
 
 
 
 
 
 
 
De  este  modo,  la  formación  de  acetales  comprende  (a)  la  adición  nucleofílica  al  grupo  carbonilo y(b)  la  formación  de  un  éter  por  un carbocatión....