Cetonas

Cetonas y aldehídos.

Los compuestos cabonílicos más simples son las cetonas y aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen ungrupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo del carbono carbonílico.

Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas; sin embargo tienen algunasdiferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y con los nucleófilos. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas, por razones que se discutirá más adelante.El átomo de carbono del grupo carbonílico tiene hibridación sp2 y está enlazado a otros tres átomos mediante enlaces sigma coplanares separados 120º unos de otros. El orbital sin hibridar p se solapacon un orbital p del oxígeno para formar un enlace pi. El doble enlace entre el carbono y el oxigeno es similar al doble enlace C=C en un alqueno, excepto que el doble enlace carbonilo es más corto,más fuerte y está polarizado.
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento bipolar debido a que el oxigeno es más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no estánigualmente compartidos. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehídos con mayores momentos dipolares que la mayoría de los haluros de alquilo yéteres. Se pueden utilizar formas de resonancia para simbolizar está distribución desigual de los electrones pi.

La primera forma de resonancia es más importante, ya que tiene más enlaces y menosseparación de cargas. La contribución de la segunda estructura es evidente, debido a los grandes momentos dipolares de las cetonas y aldehídos

Ésta polarización del grupo carbonilo contribuye a lareactividad de las cetonas y aldehídos el átomo de carbono polarizado positivamente actúa como un electrófilo (ácido de Lewis) y el átomo de oxígeno, polarizado negativamente, actúa como un nucleófilos...