Cetonas

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Cetona (química)
Este artículo trata sobre química. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia).

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilose encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuandoel grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlacecovalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de losácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lodiferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamadaacetona) es la cetona más simple.
Contenido  [ocultar]  * 1 Clasificación * 1.1 Cetonas alifáticas * 1.2 Cetonas aromáticas * 1.3 Cetonas mixtas * 2 Propiedades físicas* 3 Propiedades químicas * 4 Síntesis * 4.1 Por cambio de grupo funcional * 4.2 Por unión de esqueletos de carbono * 4.3 Por transposición * 4.4 Por ruptura de esqueletos de carbono * 5 Reacciones de cetonas * 5.1 Nomenclatura de Cetonas * 5.2 Nomenclatura sustitutiva * 5.3 Nomenclatura radicofuncional * 5.4 Nomenclatura en casos especiales *5.5 Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena * 6 Véase también * 7 Referencias |
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[editar]Clasificación
[editar]Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denominasimétrica, de lo contrario será asimétrica.
* Isomería* Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
* Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
* Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
[editar]Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
[editar]Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y unalquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
* El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
* Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
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[editar]Propiedadesfísicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.-------------------------------------------------
[editar]Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo...