CETONAS

Páginas: 30 (7342 palabras) Publicado: 13 de abril de 2015
CETONAS
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo) en un carbono secundario, será una cetona. Tienen la siguiente estructura:
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayorlongitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. Se nombran con la terminación ‑ona e indicando el número del carbono que posee ese doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo: la acetona

Se puede comprender fácilmente que no hay cetonas con un número de carbonos inferior a tres:

Observa en este compuesto no es necesario especificar enqué carbono está ubicado el carbono que está unido al oxígeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sería una cetona y si se sitúa en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son idénticos.
En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se puede nombrar como sustituyente utilizando lapartícula ‑oxo. Por ejemplo:
Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en orden alfabético. Por ejemplo:

ENTONCES… Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
Anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupocarbonilo.                                      
Más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.    
                                                                 3-pentanona           
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo senombra como “oxo”
   Ácido 4-oxopentanoico       

CLASIFICACION
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples delas cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puedecorresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído)
Propanona (función cetona)
ISOMERIA DE POSICION.
Aldosas: Su grupo funcional es un aldehído, con el grupo carbonilo en el C1.
Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un carbono distinto del C1.
TAUTOMERISMO CETO-ENOLICA
Los enoles soncompuestos en los que uno de los átomos de hidrógeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo. Los enoles están relacionados con los compuestos carbonílicos por un equilibrio de transferencia protónica conocida como tautomería ceto-enólica:

Esta tautomería ceto-enólica es característica de todos los compuestos carbonílicos que contengan hidrógenos alfa(hidrógenos en un carbono adyacente al carbonilo). La forma ceto y la forma enólica no son sino isómeros en equilibrio; el sistema se genera por la migración reversible del hidrógeno alfa al oxígeno del grupo carbonilo:
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
1,4 naftoquinona Juglona

Coenzima Q10

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil...
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