Cetonas

Grupo funcional - Estructura

Las cetonas son sustancias orgánicas caracterizadas por poseer el grupo funcional carbonilo, C=O, y a menudo se los denomina compuestos carbonílicos junto con aquellos compuestos que contengan el mismo grupo funcional. La formula general de las cetonas es: RCOR’, donde R y R' pueden ser alifáticos o aromáticos, es decir que en la cetonas el grupo carbonilo estáunido a dos grupos orgánicos alquilo (o arilo).
O

C

Cetonagrupo carbonilo
RCOR’

Este grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de las cetonas; su estructura consiste en un átomo de carbono, el cual hibrida en sp² y forma 3 enlaces sigma (σ), de acuerdo a la hibridación del carbono, el ángulo de enlace es próximo a 120ºformando así una estructura plana. Uno de los 3 enlaces σ es generado por un oxígeno, con el que forma también un enlace pi (π) con el orbital p sin hibridar perpendicular al plano mencionado, solapado a un orbital p del oxígeno, por lo que el carbono y el oxigeno quedan unidos por un doble enlace. La longitud del enlace C=O es de 1.23Å.

[pic]Los electrones del doble enlace carbonílico mantiene unidos a dos átomos de electronegatividades muy diferentes, de modo que no son compartidos por estos de igual forma, lo que significa que existe un desplazamiento de la nube electrónica atraída por el átomo mas electronegativo, el oxígeno, y se genera así una densidad de carga positiva y otra negativa. El momento dipolar (representado con unaflecha cortada con su punta hacia el extremo negativo del enlace polar) que se forma en las cetonas es de 2.3-2.8 debye (D).
Los otros dos enlaces σ que forma el carbono del grupo carbonilo se generan, con un alifático o con un aromático.
Se pueden emplear estructuras de resonancia para representar esta distribución desigual de los electrones π:

RR + -
C O C O
R’ R’

La primera estructura de resonancia es la más importante porque implica más enlaces y menorseparación de carga. La contribución de la segunda estructura es evidente por los grandes momentos dipolares de las cetonas. Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas. El átomo de carbono con carga positiva actúa como electrófilo (especie con densidad de carga positiva que busca electrones), y el oxígeno polarizado negativamente actúa como nucleófilo (buscador denúcleos, es decir, tiene electrones sin compartir que puede utilizar para formar un enlace covalente).

Nomenclatura:

Para nombrar las cetonas según IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), en las cadenas acíclicas, la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo se considera cadena principal. El nombre se forma añadiendo el sufijo “ona” al hidrocarburo correspondiente queforme la cadena principal, esta se enumera de forma tal que se le asigne al carbonilo el índice mas bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

Ejemplos:

• Propanona

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• 4-metil-2-hexanona

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• 4-penten-2-ona

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En el caso de aquellas cetonas donde haya más de un grupo carbonilo se nombra la cadena...