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Al Capone aún trabajaba para Frankie Yale y se cree que había cometido al menos dos asesinatos, cuando fue enviado a Chicago en 1919, junto a su mentor Johnny Torrio, ciudad donde comenzaron atrabajar bajo las órdenes de James "Big Jim" Colosimo, rey del vicio en aquellos tiempos (y tío de Torrio).
Poco tiempo después, Torrio pasó a dirigir la banda gracias al asesinato de su jefe en uno de suspropios locales, no se sabe con seguridad si fue eliminado por Capone o por Frankie Yale. En cualquier caso, Torrio confió a Capone, ya en los años veinte, la dirección de la organización de labanda, dedicada a la explotación de la prostitución, el juego ilegal y el tráfico de alcohol.
Ante el retiro de Torrio en 1925, Capone tomó definitivamente el mando. Aunque probablemente nunca fueiniciado en la Cosa Nostra, rápidamente se asoció con la Mafia y se adueñó del hampa de Chicago después de eliminar a todos sus rivales en una serie de guerras, cuyo detonante fue el asesinato de DeanCharles O’Banion. Hacia 1926 Capone ejercía el control del crimen en la ciudad, derrotó a la banda de Myles O'Donnell y pudo controlar a todas las bandas excepto dos, la de Aiello y la de Bugs Moran. Anteesta situación, Capone tomó medidas y en menos de un mes sus hombres mataron a todos los miembros de la banda de Aiello. Así mismo, los enfrentamientos entre las bandas culminaron con elacribillamiento en un garaje de los cinco jefes de la banda de Bugs Moran, el día de San Valentín de 1929. Aunque los detalles de la Matanza de San Valentín aún se discuten, y nadie fue procesado por el crimen, losasesinatos son atribuidos a Capone y sus hombres, especialmente aJack 'Machine Gun' McGurn, de quien se piensa podría haber realizado los disparos. Al planear la masacre, Capone intentaba eliminar asu rival, el irlandés Bugs Moran, pero éste llegó tarde a la cita y escapó, aunque gravemente herido.
Asimismo, Capone creó el "Sindicato del Crimen" con sus ayudantes Frank Nitti, Campagna, Guido...