ciclo alcanos
Los ciclo alcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Pueden poseer 1 o varios ciclos. Los más sencillos son los monocíclicosAlgunos ciclo alcanos como el ciclo hexano forman parte de combustibles como nafta. Además se utiliza como intermediario en laobtención de las poliamidas.
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.
La fuente principal de los ciclo alcanos C5 y C6 y de sus homólogos alquil sustituidos es el petróleo. En la industria del petróleo estos compuestos se denominan naftenos y se pueden aislar a partir de la fracción denafta obtenida al destilar el petróleo.
Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de ciclo alcanos con anillos de distintos tamaños y muchos de ellos entran a formar parte de la importante clase de productos naturales denominados terpenos.
Los alquil ciclohexenos obtenidos del petróleo constituyen una fuente industrial muy importante de compuestos aromáticos. Se logra su conversiónmediante el proceso de hidroformación, que implica la eliminación catalítica del hidrógeno del alquil ciclohexano.
Nomenclatura : Se nombran anteponiendo la palabra ciclo
Fórmula general: CnH2n
Por ejemplo:
CiclopropanoCiclobutanoCiclopentanoCiclohexano
Al aumentar el tamaño de los ciclo alcanos aumenta su flexibilidad, eso explica que se pueda dibujar los ciclo alcanos mayores en distintasformas que representan un mismo compuesto, por ejemplo:
ciclononano
ciclodecano
.
cicloundecano
Algunos cicloalcanos conocidos son:
225361550804739640186055Mentol Limoneno Alcanforcolesterol
Cortisona
testosteronaPara nombrar un ciclo alcano sustituido se sigue el mismo procedimiento que para los alcanos de cadena abierta. Se puedeconsiderar como cadena principal a la de mayor tamaño, en ocasiones será el anillo y en otras la cadena abierta.
Propiedades Físicas
Son semejantes a las propiedades de los alcanos de cadena abierta, aunque los puntos de ebullición y puntos de fusión son superiores, también se observa alternancia entre los que tienen número par y número impar de Carbonos.
Son insolubles en agua, pero solubles ensolventes orgánicos.
Las densidades son más altas, aunque en general son menos densos que el agua.
Cicloalcanop.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/ml)
ciclopropano-32.7 -127.6
ciclobutano12.5 -50.0 0.720
ciclopentano49.3 -93.9 0.746
ciclohexano80.7 6.6 0.779
cicloheptano118.5 -12.0 0.810
ciclooctano148.5 14.3 0.835
ciclododecano160 (100 mmHg) 64.0 0.861
P.Ebullición
P.FusiónDensidad
Propiedades químicas
Obtención de ciclo alcanos:
Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el cicloalcano más sal.
El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solución de 1,3 dibromopropano en alcohol etílico acuoso, con polvo de zinc.
Otros ciclo alcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el método anteriorpero no se obtienen los mismos rendimientos. El ciclopentano y el ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petróleo.
Con excepción del ciclopropano y el ciclobutano, los cicloalcanos presentan la misma actividad química que sus análogos de cadena abierta. Es así que ellos reaccionan vía radicales libres con halógenos en presencia de luz ocalor a través de reacciones de sustitución por radicales libres.
clorociclopentano
luz
La reactividad de los cicloalcanos depende del número de átomos de carbono que contengan. La tensión anular hace que el ciclopropano y el ciclobutano sean diferentes a los otros cicloalcanos sufriendo además reacciones de adición. Son ejemplos las siguientes reacciones:
El Bromo y el yodo en presencia de...
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