cicloalcanos
Páginas: 4 (826 palabras)
Publicado: 1 de junio de 2013
Estructura de los cicloalcanos
La estructura y estabilidad de los cicloalcanos esta determinada por diversos factores entre estos se tienen a la tensión anular o de anillo la cual depende de:1) la tensión angular del anillo, la cual esta relacionada a la energía requerida para distorsionar el carbono tetrahédrico (109.5o) para cerrar el anillo.
Por ejemplo, en los casos deciclopropano, cilobutano, ciclopentano y ciclohexano mostrados abajos si se considera meramente a la estructura geométrica equivalente del cicloalcano entonces se puede distinguir fácilmente la gran distorsiónque se tendría en el caso de ciclopropano y ciclobutano relativa a la equivalente de un carbono tetrahédrico.
Sin embargo, en la realidad los ángulos geométricos (los cualesconsideran una estructura plana de los cicloalcanos) difieren mucho de los ángulos de enlace reales como se muestra arriba. Esto se debe en parte a que los orbitales se van a diostorcionar hasta un puntodonde se adquiera el mayor sobrelapamiento entre los orbitales para lograr formar un enlace. Lo anterior se ejemplifica en la figura siguiente para el caso de ciclopropano, el cual presenta unestructura plana, más sin embargo los orbitales sp3 están “doblados” (recuerda que los enlaces σ más fuertes se dan cuando se sobrelapan dos orbitales completamente es decir hay un ángulo de 180o entreellos).
Dado lo anterior podemos deducir que ciclopropano y ciclobutano son menos estables que ciclopentano y ciclohexano..
2) hidrógenos eclipsados. Como ya se vió en elanálisis conformacional de alcanos líneales conformaciones eclipsadas son de alta energía lo cual también aplica para los cicloalcanos. Por lo tanto conformaciones donde se minimizen interacciones eclipsadasson favorecidas. En el caso de ciclopropano no hay forma de salir de la planaridad de la molécula por lo cual esta presenta una conformación eclipsada. El caso de ciclobutano si se puede presentar...
La estructura y estabilidad de los cicloalcanos esta determinada por diversos factores entre estos se tienen a la tensión anular o de anillo la cual depende de:1) la tensión angular del anillo, la cual esta relacionada a la energía requerida para distorsionar el carbono tetrahédrico (109.5o) para cerrar el anillo.
Por ejemplo, en los casos deciclopropano, cilobutano, ciclopentano y ciclohexano mostrados abajos si se considera meramente a la estructura geométrica equivalente del cicloalcano entonces se puede distinguir fácilmente la gran distorsiónque se tendría en el caso de ciclopropano y ciclobutano relativa a la equivalente de un carbono tetrahédrico.
Sin embargo, en la realidad los ángulos geométricos (los cualesconsideran una estructura plana de los cicloalcanos) difieren mucho de los ángulos de enlace reales como se muestra arriba. Esto se debe en parte a que los orbitales se van a diostorcionar hasta un puntodonde se adquiera el mayor sobrelapamiento entre los orbitales para lograr formar un enlace. Lo anterior se ejemplifica en la figura siguiente para el caso de ciclopropano, el cual presenta unestructura plana, más sin embargo los orbitales sp3 están “doblados” (recuerda que los enlaces σ más fuertes se dan cuando se sobrelapan dos orbitales completamente es decir hay un ángulo de 180o entreellos).
Dado lo anterior podemos deducir que ciclopropano y ciclobutano son menos estables que ciclopentano y ciclohexano..
2) hidrógenos eclipsados. Como ya se vió en elanálisis conformacional de alcanos líneales conformaciones eclipsadas son de alta energía lo cual también aplica para los cicloalcanos. Por lo tanto conformaciones donde se minimizen interacciones eclipsadasson favorecidas. En el caso de ciclopropano no hay forma de salir de la planaridad de la molécula por lo cual esta presenta una conformación eclipsada. El caso de ciclobutano si se puede presentar...
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