Cicloalcanos

Materia

INVESTIGACION:
“CICLOALCANOS”

ALUMNA: Zaira Lucero Clemente Callejas


CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos en donde todos o algunos o algunos de los átomos de carbono están distribuidos en un anillo. Los alcanos tienen la formula general CnH2n+2 y los cicloalcanos que contienen un solo anillo tienen dos átomos de carbono menos y por lo tanto su formulageneral es CnH2n.
Los cicloalcanos y los alcanos son tan similares que muchas de sus propiedades se pueden considerar en forma paralela. Sin embargo, hay algunas diferencias y ciertas características estructurales que se deben a los anillos de los cicloalcanos
PROPIEDADES FÍSICAS.
Puntos de ebullición.
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramolecularesatractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula. En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas deLondon.

Puntos de fusión.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado. El hecho de que una cadena esté ramificada también afecta al punto de fusión del alcano. Un alcano ramificado generalmente funde a unatemperatura más alta que la del n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La ramificación de un alcano da lugar a una estructura tridimensional sólida más compacta en la que las moléculas pueden empaquetarse más fácilmente, incrementando el punto de fusión.
Solubilidad y densidad.
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares. Se diceque son hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua.
En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad

PROPIEDADES QUÍMICAS

El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo con facilidad,dando compuestos de adición.

a) Ciclo propano + hidrógeno ----- > propano.

b) Ciclo butano + hidrógeno ------ > butano. 

Los ciclo alcanos de 5 ó más carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo que dan compuestos de sustitución.

a) Ciclo hexano + cloro -----> cloro ciclo hexano + ácido clorhídrico. 

ISOMERIA CIS TRANS

Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos tener isómeros cis o trans.

CIS: Tienen dos hidrógenos en el mismo lado del anillo, axial ó ecuatorial (ambos) esto quiere decir que es aquel en el que ambos sustituyentes van orientados hacia la misma cara delanillo independientemente de la conformación
TRANS: Dos hidrógenos en lados opuestos del anillo, uno axial y otro ecuatorial, ósea que cuando los sustituyentes están en caras opuestas del anillo.

TENSION ANGULAR Y TORSIONAL

En la naturalezay, los cicloalcanos de dos o tres carbonos  son muy poco comunes. Los cicloalcanos más habituales están compuestos por cinco o seis carbonos unidos en formade anillo. Esto se debe a que el enlace simple entre carbonos, de orbitales sp3, tiene un ángulo de enlace natural de 109,5º. Con este ángulo la distancia entre los átomos es máxima.
Dada las limitaciones de las estructuras cíclicas, en cicloalcanos tales como ciclopropano y ciclobutano, el ángulo de enlace se reduce mucho, por lo tanto, se desarrolla la denominada tensión angular, y la...