Cicloalcanos

TEMA 6.- Cicloalcanos. Características generales y estabilidad. Análisis conformacional
de cicloalcanos. Reactividad.

CICLOALCANOS
CnH2n
Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos deátomos de carbono. Muchos
compuestos orgánicos presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo los
monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de
las plantas.limoneno

alcanfor

1

Propiedades físicas
Tienen p.f y p.e. mayores que los alcanos correspondientes.
Los p.f y p.e. se incrementan al aumentar la masa molecular de las
moléculas.
Solublesen solventes apolares

Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos
Estabilidad y tamaño del anillo
3 y 4 poco estables
5 y 6 estables
7-12 inestables
>12 como alcanos

Tensiones delanillo
Tensión angular.- La tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos
de enlace (desviación de 109,5).
Tensión torsional.- La tensión debida al eclipsamiento de átomos y enlaces(giros de los enlaces).
Tensión estérica.- La tensión debida a interacciones repulsivas entre átomos o
grupos de átomos que están relativamente próximos. (T. de van der Waals).

2

Tensión anular enel ciclopropano

El ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una
desviación importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3.
Por otro lado los hidrógenosse encuentran eclipsados, tres enfrentados por
la cara de arriba y otros tres por la de abajo. Estos dos factores, tensión
tensión angular y eclipsamiento, convierten al ciclopropano en una moléculade alta energía.
El ciclopropano es plano y no posee ningún mecanismo para disminuir esta
tensión, en otros cicloalcanos se observan disposiciones espaciales que
permiten minimizar loseclipsamientos entre hidrógenos.

Tensión anular en el ciclobutano

Conformación plegada

El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos de 90º,
que provocan una tensión importante,...