Cicloalcanos
Páginas: 10 (2324 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2014
TEMA:CICLOALCANOS
Introducción
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados formados por átomos de carbonos unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n, ya que tiene dos hidrógenos menos que los alcanos del que derivan. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Su reactividad, a excepción de los anillos muypequeños como el ciclopentano y ciclobutano, es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Además, existen los compuestos policíclicos, cuyos compuestos contienen varios anillos.
Son poco polares y sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos acíclicos ramificados. Tienen punto de ebullición y punto de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientesalcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción(London) más efectivas.
Muchos compuestos orgánicos presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo la testosterona. Es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, eldesarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios. (poner la fórmula molecular de testosterona).
Propiedades físicas
Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Mientras que para los isómeros (el que tenga la cadena más ramificada) tendrá un punto de ebullición menor.Solubilidad: Los cicloalcanos son prácticamente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Teoría de las tensiones
Adolf Won Baeyer intentó explicar las estabilidades relativas de las
moléculas cíclicas.
Experimentalmente se observa que las moléculas de los cicloalcanos son más
inestables que las de los alcanos lineales de igualnúmero de átomos de carbono. Esa
inestabilidad puede ser cuantificada midiendo los calores de combustión.
Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano lineal, su calor
de combustión aumenta en 157,4 Kcal/mol, sin embargo en los cicloalcanos esta regla
solamente se cumple en el ciclohexano.
Por otro lado, los cicloalcanos son más inestables que los alcanos de cadena abierta. Estahecho se debe a que los átomo alcanos tienen ángulos de 109,5º de hibridación sp3. De esta forma, si un cicloalcano requería por su geometría un ángulo distinto de 109,5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estaría afectado de una tensión angular, provocando que el compuesto sea inestable.
Otro factor que afecta a lainestabilidad es la tensión torsional originada debido a que los enlaces entre los átomos están eclipsados.
La tensión torsional y la angular combinadas dan lugar a la tensión de anillo del compuesto cíclico. La magnitud de la tensión de anillo depende principalmente del tamaño del anillo.
A continuación se hablará detalladamente de varios de estos anillos para explicar este modelo de tensión de anillo.Ciclopropano
En el ciclopropano se observa que los los enlaces C-H están eclipsados se encuentran
eclipsados. La energía de esta conformación es alta a causa de la tensión de torsión. Además, el esqueleto carbonado del ciclopropano es plano y bastante rígido, de modo que la rotación alrededor de un enlace que podría disminuir la tensión torsional es muy difícil. Por otro lado presentatensión de ángulo de enlace porque el ángulo del enlace C-C-C es 60º. Así se demuestra que el ciclopropano posee enlaces C-C relativamente débiles.
Ciclobutano
En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrógenos...
Introducción
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados formados por átomos de carbonos unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n, ya que tiene dos hidrógenos menos que los alcanos del que derivan. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Su reactividad, a excepción de los anillos muypequeños como el ciclopentano y ciclobutano, es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Además, existen los compuestos policíclicos, cuyos compuestos contienen varios anillos.
Son poco polares y sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos acíclicos ramificados. Tienen punto de ebullición y punto de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientesalcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción(London) más efectivas.
Muchos compuestos orgánicos presentes en la naturaleza son cíclicos, por ejemplo la testosterona. Es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, eldesarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios. (poner la fórmula molecular de testosterona).
Propiedades físicas
Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Mientras que para los isómeros (el que tenga la cadena más ramificada) tendrá un punto de ebullición menor.Solubilidad: Los cicloalcanos son prácticamente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Teoría de las tensiones
Adolf Won Baeyer intentó explicar las estabilidades relativas de las
moléculas cíclicas.
Experimentalmente se observa que las moléculas de los cicloalcanos son más
inestables que las de los alcanos lineales de igualnúmero de átomos de carbono. Esa
inestabilidad puede ser cuantificada midiendo los calores de combustión.
Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano lineal, su calor
de combustión aumenta en 157,4 Kcal/mol, sin embargo en los cicloalcanos esta regla
solamente se cumple en el ciclohexano.
Por otro lado, los cicloalcanos son más inestables que los alcanos de cadena abierta. Estahecho se debe a que los átomo alcanos tienen ángulos de 109,5º de hibridación sp3. De esta forma, si un cicloalcano requería por su geometría un ángulo distinto de 109,5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estaría afectado de una tensión angular, provocando que el compuesto sea inestable.
Otro factor que afecta a lainestabilidad es la tensión torsional originada debido a que los enlaces entre los átomos están eclipsados.
La tensión torsional y la angular combinadas dan lugar a la tensión de anillo del compuesto cíclico. La magnitud de la tensión de anillo depende principalmente del tamaño del anillo.
A continuación se hablará detalladamente de varios de estos anillos para explicar este modelo de tensión de anillo.Ciclopropano
En el ciclopropano se observa que los los enlaces C-H están eclipsados se encuentran
eclipsados. La energía de esta conformación es alta a causa de la tensión de torsión. Además, el esqueleto carbonado del ciclopropano es plano y bastante rígido, de modo que la rotación alrededor de un enlace que podría disminuir la tensión torsional es muy difícil. Por otro lado presentatensión de ángulo de enlace porque el ángulo del enlace C-C-C es 60º. Así se demuestra que el ciclopropano posee enlaces C-C relativamente débiles.
Ciclobutano
En el ciclobutano, los ángulos internucleares son de 90º, mayores que en el ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono están menos doblados y no existe tanta tensión. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrógenos...
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