Ciclohexano

Ciclohexano
El ciclohexano es un cicloalcano (o hidrocarburo alicíclico) formado por 6 átomos de carbono, y 12 átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es C6H12. La cadena de carbonos se encuentracerrada en forma de anillo. Es un disolvente apolar muy utilizado con solutos del mismo tipo. Se obtiene de la ciclación de compuestos alifáticos, o de la reducción del benceno con hidrógeno a altaspresiones en presencia de un catalizador. Se funde al llegar a los 6°C. Una de sus aplicaciones más importantes es la producción del nylon.
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Ciclohexano

Nombre (IUPAC) sistemático
Ciclohexano
General
Fórmula semidesarrollada
C6H12
Identificadores
Número CAS
110-82-7[1]
ChEBI
29005
ChemSpider
7787
DrugBank
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PubChem8078
Propiedades físicas
Estado de agregación
líquido
Densidad
779 kg/m3; 0.779 g/cm3
Masa molar
84.160 g/mol
Punto de fusión
280 K (7 °C)
Punto de ebullición
354 K (81 °C)
Viscosidad
1.02 cP a 17 °CPropiedades químicas
Solubilidad en agua
Immiscible
Peligrosidad
NFPA 704

3
1
 
Frases R
R11, R38, R65, R67, R50/53
Frases S
S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
Compuestos relacionadosHidrocarburos
Benceno
hexano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario
Los ciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestoscon actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados (colesterol).
La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los ciclohexanos adoptan una disposición espacial enforma de silla, que les permite minimizar tanto la tensión angular como los eclipsamientos. En forma de silla los ángulos de enlace son de 111º, muy próximos a los 109,5. Además, todos los hidrógenosquedan alternados unos respecto a otros, minimizándose las repulsiones entre ellos. 
 

 
La disposición espacial de mayor estabilidad del ciclohexano (forma de silla), se obtiene tirando en...