Ciclohexanona

iIntroducción

Oxidación de alcoholes.-El compuesto que resulta de la oxidación de un alcohol dependerá del número de hidrógenos unidos al carbono enlazado con el grupo -OH. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y a ácidos carboxílicos; los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en condiciones ácidas se deshidratan rápidamente para dar alquenos, losque se oxidan rápidamente, los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas. La química orgánica asocia la oxidación con la separación de átomos y la formación de un nuevo enlace entre dos átomos ya presentes; en la oxidación delos alcoholes se separa el hidrógeno que está unido al carbono que lleva al grupo-OH y el grupo -OH, formándose un nuevo enlace entre el oxígeno y el carbonoapareciendo el grupo carbonilo .Oxidación de alcoholes con ácido crómico. En la práctica, una oxidación de un alcohol a una cetona, aldehído o ácido carboxílico, suele efectuarse con cromo en estado de oxidación de VI. Si el compuesto es soluble en agua el dicromato sódico disuelto en ácido sulfúrico acuoso, es utilizado como oxidante. Para compuestos de baja solubilidad en agua, se empleafrecuentemente anhídrido crómico ( CrO3) disuelto en una mezcla de acetona, agua y ácido sulfúrico (a la que se le denomina reactivo de Jones) o el reactivo de Collins que consiste en anhídrido crómico disuelto en piridina. Los reactivos de Jones y de Collin´s, son especialmente valiosos para la oxidación de alcoholes sin afectar los dobles enlaces que están presentes en la molécula.

Objetivo:
*Obtener ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol con hipoclorito de sodio

Resultados
* Tabla de datos:
Volumen ciclohexanol | 9 ml |
Densidad Ciclohexanol | 0,962 gr/ml |
Densidad ciclohexanona | 0,9478 g/ml |
MM ciclohexanol | 100.16 g/mol |
MM ciclohexanona | 98,14 g/mol |
Índice de refracción teórico ciclohexanona | 1.4507 |

* Tabla de resultados
Volumenciclohexanona | 5 mL |
Índice de refracción ciclohexanona exp. | 1,4464 |
Rendimiento de la reacción | 56,16 |

Cálculos

Moles ciclohexanol
Densidad=m/v= m=0,962g/mL x 9 mL = 8,65 gr
n=gr/mm = 8,65/100.16g/mol = 0,086 mol
Moles ciclohexanona:
1n ciclohexanol 1n ciclohexanona
0,086mol x
X= 0,086 mol ciclohexanona
Gramos teóricos ciclohexanona
Gramos teóricos = moles *MM = 0,086 mol* 98,14 g/mol = 8,44 gr

Gramos experimentales ciclohexanona:
Densidad=m/v= m=0,9478 g/ml l*5mL= 4,74 gr
Rendimiento de la reacción
(g experimental/ g teóricos)*100=%
(4,74/8,44 gr)*100= 56,16%

Conclusiones

* La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidoscarboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación

* La deshidrogenación de los alcoholes secundarios nos dan como resultado cetonas estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidación tales como el anhídrido crómico en acido acético, dicromato de sodioen acido sulfúrico, permanganato de potasio alcalino, o acido acético en hipoclorito de sodio

* A partir de un alcohol secundario se puede obtener una cetona por medio de un agente oxidante.

* El agente oxidante es el hipoclorito de sodio, siendo el acido acético el medio de la reacción.

* El volumen obtenido de ciclohexanona fue de 5 ml

* El índice de refracción obtenidoexperimentalmente del producto fue de 1,4464

* El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de 56,16%

Discusión
Se obtuvo la ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol con hipoclorito de sodio. Para ello en un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocaron 9.0 ml de ciclohexanol y 21 ml de acido acético glacial. El acido acético es el medio de la reacción, donde se produce la...