ciclohexeno

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre losreactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Si el medio es acido, el proceso de la reacción sigue un mecanismo E1. La eliminación de agua en el alcohol protonadogenera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno.

El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del
carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación dealcoholes en medio
ácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes.

En medio básico un alcohol también se puede transformar en un alqueno.
En este caso no se produce laprotonación del grupo hidroxilo. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2.

La reacción de deshidratación del alcohol transcurre a través de un carbocatión terciario. Este intermedio presenta dostipos diferentes de protones en los carbonos en respecto al centro quiral: el protón H2 y el protón H4. Si el carbocatión elimina el protón H2 se forma el 3-etil-2-hepteno, mientras que la pérdidadel protón H4 conduce al 3-etil-2-hepteno. En consecuencia, la síntesis proporciona una mezcla de alquenos isoméricos y carece de interés preparativo.

Discusión de resultados

Como el mecanismo dereacción sigue un proceso E1, la protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente, y debido a eso cuando se elimina el agua y se forma un carbocation de transición dará lugar ala formación del alqueno.

Para impulsar la reacción hacia los productos y llegar a un equilibrio se requiere de la eliminación del agua o alqueno conforme se van generando. Esto se puede lograrmediante la destilación en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en el sistema del alqueno en este caso ciclohexeno, puesto que es mas volátil que el alcohol (ciclohexanol) y no puede formar puentes de...