Ciclohexeno



ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de química de hidrocarburos
Practica 6
“Preparación del ciclohexeno”
Alumno:
Varela Mora Daniel
Grupo: 2IM08
Martes 27 de Enero de 2015



Actividades previas

1.- METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS Y SUS MECANISMOS

• DESHIDROHALIGENACION
Es la formación de un alqueno por eliminación deun átomo de hidrogeno y uno de halógeno en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos: el mecanismo E2 o el E1.

La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se lleva a cabo mediante un mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un protón de un átomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del átomo de carbono adyacente. La deshidrohalogenacion por el mecanismo E1 se realiza en un buen disolvente ionizante (como el alcohol o agua) sin que haya nucleofilo o base fuerte presente para forzar la cinética de segundo orden. El substrato es un halogenuro de alquilo secundario o terciario. La eliminación de primer orden implica la ionización para formar un carbocatión que cede un protón a una base débil, por lo generalel solvente.

• DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES
Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro geminal; el que tiene dos halógenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal.

Los dibromuros vecinales se convierten en alcanos por reducción, ya sea con ion de yoduro o zinc en acido acético. Una molécula de Br2 (agente oxidante) se separa deldihalogenuro para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por Zinc y acido acético. La reacción con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las mismas limitaciones geométricas que la deshidrohalogenacion E2.

• DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es reversible, y en la mayor partede los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porque las moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla dereacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica.

El mecanismo de deshidratación se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (-OH), pero la protonación porel catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). La ionización del alcohol protonado da un carbocatión que pierde un protón para dar el alqueno. Una base débil como H2O o HSO+4 puede sustraer el protón en el paso final.

• DESINTEGRACION CATALITICA
El método menos costoso para fabricar alquenos en gran escala es la DESINTEGRACION CATALITICA del petróleo, o sea el calentamientode una mezcla de alcanos en presencia de un catalizador. Uno de los métodos para formar los alquenos es mediante una ruptura de enlace para dar un alqueno y un alcano de menor peso molecular.

La desintegración se emplea principalmente para fabricar alquenos de hasta seis átomos de carbono. El valor de este método depende del mercado para los diferentes alquenos y alcanos que se producen. El pesomolecular promedio y las cantidades relativas de alcanos y alquenos se pueden controlar variando la temperatura, el catalizador y la concentración de hidrogeno en el proceso de desintegración. Una destilación cuidadosa en una columna muy grande separa la mezcla en sus componentes puros, listos para empaque y venta.

• DESHIDROGENACION DE ALCANOS
Es la eliminación de H2 de una molécula, y es el...