Cido Ac Tico

Ácido acético
 
Ácido acético

Estructura plana del ácido acético

Estructura tridimensional del ácido acético
Nombre IUPAC
Ácido etanoico
General
Otros nombres
Ácido acético
Fórmula semidesarrollada
HCH2COOH
Fórmula molecular
C2H4O2 
Identificadores
Número CAS
64-19-71
Número RTECS
AF1225000
ChEBI
15366
ChemSpider
171
DrugBank
DB03166
PubChem
176
UNII
Q40Q9N063P
KEGG
D00010
SMILES
CC(O)=OPropiedades físicas
Apariencia
cristales
Densidad
1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar
60,021129372 g/mol
Punto de fusión
290 K (17 °C)
Punto de ebullición
391,2 K (118 °C)
Propiedades químicas
Acidez
4,76 pKa
Momento dipolar
1,74 D
Peligrosidad
NFPA 704

2
3
0
Frases R
R10, R35
Frases S
S1/2, S23, S26, S45
Riesgos
Ingestión
Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en eltracto digestivo.
Inhalación
Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel
Irritación, graves quemaduras.
Ojos
Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
Compuestos relacionados
Ácidosrelacionados
Ácido metanoico
Ácido propílico
Ácido butírico
Compuestos relacionados
Acetamida
Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Acetonitrilo,
Acetaldehído,
Etanol,
Cloruro de etanoilo
Valores enel SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma deion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denominasistemáticamente ácido etanoico.

Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul.
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que solo tiene un carbono, y antes delácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder elprotón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10−5.
Es deinterés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas comoacetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas.
Hoy día, la vía natural de obtención de ácido acético es a travésde la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.
Índice
1 Producción
1.1 Carbonilación del metanol
1.2 Oxidación del acetaldehído
1.3 Oxidación del etileno
1.4 Fermentación oxidativa
1.5 Fermentación anaeróbica
2 Aplicaciones y usos
3 Seguridad
4 Véase también
5 Referencias
6 Enlacesexternos
Producción[editar]
Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en laindustria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto.2 La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japón....