Cido Carbox Lico

Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Estructura del grupo Ácidos Carboxílicos
La propiedad química másimportante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc.
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación seincluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo:

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc. como seilustra a continuación:

En el sistema IUPAC, se toma como hidrocarburo básico aquel que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. El nombre comienza con la palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo -oico. Al igual que en el caso de los aldehídos, se sobrentiende que el carbono número 1 corresponde al carbono del carboxilo.PROPIEDADES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad delos últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son lassubstancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro.


Acidez de Ácidos Carboxílicos
La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base, debido al grupo OH presente. En unasolución acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el agua actúa como aceptor de protones, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico, agua, ión carboxilato y el ión hidronio. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitudde la cadena carbonada.
Efecto de los sustituyentes en la Acidez.
Puesto que la disociación de un ácido carboxílico es una reacción en equilibrio, cualquier factor que estabilice al producto (ión carboxilato) respecto al ácido carboxílico no disociado debe desplazar el equilibrio hacia un incremento de la disociación, lo que significa un incremento de la acidez. Por ejemplo, un grupo atrayente deelectrones unido al grupo carboxilo debe atraer de manera inductiva la densidad electrónica, estabilizando de este modo al ión carboxilato e incrementando la acidez. Sin embargo, un grupo donador de electrones debe causar exactamente el efecto contrario, desestabilizando al ión carboxilo y reduciendo la acidez.
Propiedades Químicas ácidos Carboxílicos
El comportamiento químico de los ácidos...