Cidos Carboxilicos

Páginas: 2 (348 palabras) Publicado: 7 de mayo de 2015
Nomenclatura - Acidos Carboxílicos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

 

Cuando el ácido tienesustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse comosustituyentes.


Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.


Cuando el grupo ácido va unido a un anillo,se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.



Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentanhidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.


Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentesde hidrógeno.



Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El pKa de estehidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.



Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada porresonancia.



Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico,produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.



El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2



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