Cien

EJERCICIOS DE LABORATORIOS
QUIMICA ORGANICA I
2010
I. Constantes Físicas

1. Comparar la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de compuestos: a) bromuro de n-propilo y 1 propanol; b) 1,1 dibromoetano y etanal, c) 1,2 dibromoetano y etilenglicol.

Explicar los valores de solubilidad de la siguiente tabla:

| Compuestos | Solubilidad en agua|
| 1-hexanol | 0.6 g/100 mL |
| 1-pentanol | 4.0 g/100 mL |
| 1-butanol | 8.0 g/100 mL |
| etanol | Miscible |

2. Ordenar los siguientes compuestos en forma decreciente de acuerdo a susolubilidad en agua. Explicar.
1,2 etanodiol, ciclohexanol y ciclopentano

3. En el ensayo de solubilidad el etanol (CH3 – CH2 – OH ) queda clasificado en el grupo 2, soluble en agua y éter, sin embargo el n-octanol ( CH3- (CH2)7 – OH, es insoluble en agua. ¿Porqué?

4. ¿Qué efectos ejerce la presencia de impurezas sobre la determinación del punto de fusión de un compuesto orgánico?

5.Explicar la siguiente tabla de punto de fusión y solubilidad en agua de los nitrofenoles.

| Compuestos | Punto Fusión | Solubilidad en agua a 25ºC |
| ortonitrofenol | 45ºC | 0.2 g/ 100 gramos |
|metanitrofenol | 96ºC | 1.4 g/ 100 gramos|
|paranitrofenol | 114ºC | 1.7 g/ 100 gramos |

6. Explicar los efectos que ejercerán cada uno de los siguientes factores sobre la determinación del punto de fusión de una muestra.
a. Uso de un capilar de punto de fusión de paredes gruesas
b. Una calefacción rápida
c. Demasiada cantidad demuestra de manera que la porción de capilar lleno sea considerablemente mayor que la longitud del bulbo termométrico.

7. Un alumno sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio químico a la temperatura de su punto de fusión. Indicar un método sencillo para comprobar su hipótesis.

8. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la propanona y el etanol rebajen el punto de fusión delhielo, como también el punto de ebullición del agua, mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajen el punto de fusión?.

9. Un compuesto orgánico desconocido x se sospecha que se trata del compuesto A o B, dos sustancias conocidas que funden aproximadamente a la misma temperatura. Indicar un procedimiento por el que sea posible determinar si x es idéntico a A o a B. ¿Quéresultados se obtendrían si; a) x es idéntico a A; b) x es idéntico a B y c) x no es idéntico ni A ni a B.

10. Explicar por que el ácido maleico tiene un punto de fusión de 130ªC y su isómero el ácido fumárico tiene un punto de fusión de 204ºC.

11. ¿Qué características debe tener una impureza para afectar el punto de fusión de un sólido.?

12. Una de las causas más comunes de error en ladeterminación del punto de fusión, es el rápido calentamiento del baño (tubo de Thielle). ¿Cómo es el punto de ebullición determinado bajo la condición mencionada anteriormente en comparación con el punto de ebullición verdadero?

13. ¿Por qué en la determinación del punto de fusión la muestra debe estar finamente pulverizada?

14. ¿Cuál mezcla debería presentar más descenso en el valor delpunto de fusión?.Explicar.

a) 1.0 gramo de ácido benzoico con 10 gramos de acetanilida
b) 1.0 gramo de acetanilida con 10 gramos de ácido benzoico

Punto de fusión : ácido benzoico C6H5COOH 122 ºC
acetanilida C6H5NHCOCH3 114 ºC

Defina mezcla eutéctica. ¿Puede distinguirse entre una sustancia pura y una mezcla eutéctica?...