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POLITÉCNICO COLOMBIANO JAIME ISAZA CADAVID
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS, SOCIALES Y HUMANAS
Tecnología en Química
PROGRAMA
Laboratorio de Química Orgánica I
ASIGNATURA
NOMBRE
DE
LA Reacciones de ácidos carboxílicos y
derivados
PRÁCTICA
Experimental
TIPO DE PRÁCTICA

INVESTIGACIÓN PREVIA
•

Experiencia para observar la diferencia entre una solución homogénea y
unaheterogénea. .

•

Conocimiento de las estructuras de los ácidos carboxílicos y de los
derivados de ácidos

FUNDAMENTO TEÓRICO
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos
carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen el grupo
carboxilo

O
.

C

OH

COOH

Unido ya sea a un grupo alquilo (RCOOH), o a un grupo al arilo (ArCOOH), los
ácidoscarboxílicos pueden ser aromáticos y alifáticos como por ejemplo:
:
COOH

CH3COOH
Ac etanoico
(ac acético)

H COOH
Ac metanoico
(ac - fórmico)

COOH

Ac - ciclopentil - metanoico

(ac. Benzoico)
benceno carboxilico

HOOC CH CH COOH
ac - 2 - butenodioico
(ac - maleico o ác - fumarico)

CH2COOH

Ac - 2 - fenil - etanoico

132

Ya se trate de un grupo alifático o aromático,saturado o no saturado, sustituido
o no; las propiedades del grupo carboxílico son esencialmente las mismas.
En los ácidos monocarboxílicos aparece un solo grupo carboxílico. Existen
también di, tri y policarboxílicos; hay ácidos saturados e insaturados.
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos típicos deácidos
orgánicos naturales son: ácido cítrico de algunas frutas, el oxálico de frutas y
verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las proteínas, los ácidos
grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor peculiar y fuerte de la
mantequilla rancia.
Propiedades físicas
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas
polares, y tal como los alcoholes,pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
y con otro tipo de moléculas. Por consiguiente los ácidos carboxílicos se
comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los
primeros 4 son solubles en agua, el ácido de 5 carbonos es parcialmente
soluble y los superiores son casi insolubles.
La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácidocarboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene
demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en
agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno etc.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas más altas que los alcoholes. El
ácido propanoico (ácido propiónico) punto de ebullición 141ºCpor ejemplo,
hierve a unos 20ºC más que el alcohol de peso molecular comparable, el n –
butanol (alcohol butílico) punto de ebullición 118 ºC.
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas
del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino
por dos.

H

O
R

O

C

C
O

H

O

Los olores de los ácidos alifáticos inferioresprogresan desde los fuertes e
irritantes del fórmico y del acético hasta los desagradables del butírico
(butanoico) y caproico (octanoico); los ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.

133

No hay ningún ácido carboxílico que sea gas a temperatura ambiente. Los
miembros menores de la serie de ácidos carboxílicos alifáticos son líquidos
hasta el de 9 átomosde carbono; de 10 carbonos en adelante son sólidos
cristalinos. Los primeros miembros tienen sabor agrio y olor irritante. El olor del
ácido acético (ácido etanoico) es bien conocido (a vinagre). Al llegar al ácido
butírico (4 carbonos) el olor ácido es reemplazado por olores desagradables. El
olor desagradable de la leche agria y de la mantequilla rancia se debe
principalmente al ácido...