ciencia

QUÍMICA ORGÁNICA.

CUESTIONES.

2002
Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la
respuesta:
a. Cuál tiene mayor punto de fusión.
b. Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y escríbala.
a.

b.

El etanol posee enlaces de hidrógeno entre sus moléculas mientras que
las moléculas de propano se unen por fuerzas deVan der Waals. Los
enlaces de hidrógeno presentan valores de energía bastante mayores que
las fuerzas de Van der Waals, rtazón por la cual el etanol presenta un
punto de fusión mucho más elevado que el propano.
El etanol puede deshidratarse eliminando agua de su molécula en medio
ácido sulfúrico para producir un alqueno: eteno.
H
OH
CH2- CH2

H2SO4~180ºC

R

o
H

E. de hidrógenoo

H

R
R: Radical alquílico

CH2=CH2 + H2O

Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustión:
a. CH3CH=CHCH3 + H2 ®
b. CH3CH3 + O2 ®
hn
c. CH4 + Cl2
a.
b.
c.

Es una reacción de adición de un halógeno al doble enlace. Se rompe el doble enlace, se saturan los dos carbonos
con hidrógenos y se produce un alcano: butano.
CH3CH=CHCH3 + H2 ®CH3CH2CH2CH3
Es una reacción de combustión, se produce dióxido de carbono y agua.
C2H6 + (7/2) O2 ® 2 CO2 + 3 H2O
Reacción de sustitución por vía radicalaria. Se pueden producir distintos derivados halogenados porque se trata de
una reacción en cadena que transcurre en varias etapas:
Iiniciación: es el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se
consigue concalor o mediante la absorción de luz (hn).
Cl2 hn
2 Cl ·
Propagación: se sustrae un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generándose el radical metilo.
CH4 + Cl · ® CH3 · + HCl
y se une abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo radical de
cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repitetodo el proceso.
CH3 · + Cl2 ® CH3Cl + Cl ·
Finalización: se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.
CH3 · + · CH3 ® CH3CH3
Cl · + · CH3 ® CH3Cl
Cl · + · Cl ® Cl2

Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda,
razonadamente, a las siguientes cuestiones:
a. ¿Son isómeros entre sí?
b. ¿Presentaalguno de ellos isomería óptica?
a.
b.

No, porque no tiene el mismo número de átomo de cada elemento. La fórmula molecular del 2-butanol es C4H10O
y la del 3-metil-1-butanol es C5H12O.
Sí, el 2-butanol, porque su segundo carbono es asimétrico. En el plano se pueden representar sus enantiómeros de
la forma:
CH3CH2

CH3CH2

H
C
CH3

Cuestiones de Química Orgánica de Selectividad.

HC

OH

OH
CH3

Juan María García Bruna. Dpto Física y Química. IES Sierra Mágina

a. Defina serie homóloga.
b. Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homóloga de cada uno de los que
aparecen a continuación: CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2
a.
b.

Serie homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, cada uno de ellos sediferencia del anterior en que posee un carbono más en la cadena carbonada. Por ejemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano...
Sólo hay que alargar o acortar la cadena carbonada en uno o varios carbonos: de la misma serie homóloga que el
etano es el propano (CH3CH2CH3), de la misma serie homóloga que el 1-propanol, es el 1-butanol
(CH3CH2CH2CH2OH) y de la misma que la etilamina espropilamina (CH3CH2CH2NH2).

Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a. Reacción de adición a un alqueno.
b. Reacción de sustitución en un alcano.
c. Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo.
a.

b.

c.

Los alquenos dan lugar, dada la alta densidad electrónica del doble enlace, fácilmente a reacciones de adicción:
agua, hidrógeno, haluros de hidrógeno, ... Por...