ciencia

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
BIOQUÍMICA Y FARMACIA
Nombre: Mayra Morales
Tema: Reacción de Cannizzaro
Objetivos: Obtener ácido benzoico a partir de benzaldehído.
1. FUNDAMENTO TEÓRICO
Síntesis
Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción
en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del
alcohol yde la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído
produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
Al ser expuestos a la acción de un álcali concentrado, dichos aldehídos carentes
de hidrógenos alfa sufren un proceso de auto oxidación conocido como Reacción
de Cannizzaro, generalmente se realiza a temperatura ambiente en hidróxido
acuoso oalcohólico. El formaldehido es uno de los aldehídos que experimenta
reacción de Cannizzaro, al igual que otros aldehídos alifáticos (como el
trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos
como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtiene ácido benzoico, que es un sólido blanco,
cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente yalcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en
agua.
Esta reacción constituye una adición nucleofílica al grupo carbonilo del aldehído.
Esto implica dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxido para dar un
intermedio con un oxigeno cargado negativo y la adición de un ion hidruro del
intermediario a una segunda molécula del aldehído.
Análisis
Una vezobtenido el ácido carboxílico puede reconocerse debido a su acidez,
gracias a su tendencia a entregar un protón permitiendo establecer un equilibrio
entre el ácido y sus iones. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como el
bicarbonato o el hidróxido de sodio para formar sales. En estas sales el hidrógeno
del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. Una vez que
a unasustancia se le ha caracterizado como un ácido, se identifica como a un
ácido específico con base en sus propiedades físicas, en este punto es
particularmente útil el equivalente de neutralización, que constituye el peso del
ácido determinado por titulación con base normalizada

Reacciones y mecanismos de reacción
Síntesis del ácido benzoico
O
CH2OH

COONa
NaOH

2

+

Análisis
•Reacción con bicarbonato
-

COO Na

O

+

+

NaHCO 3

•

Ensayo de yodato -yoduro

•

Equivalente de neutralización
-

COO Na

O

+

NaOH

Análisis del alcohol bencílico:
Prueba de Lucas

+

+

+

H2O

CO 2

+

H 2O

2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
Materiales y equipos
Materiales

Equipos

Erlenmeyer con tapón
Vaso de precipitación
Embudo deseparación
Papel filtro
Tubos de ensayo
Erlenmeyer de 125ml
Varilla de agitación

Embudo buchner
Rotavapor
Cocineta
Kitasatos
Equipo de reflujo

Benzaldehído
NaOH
NaHSO3 diluido
Na2CO3 (10%
HCl concentrado
éter
Na2SO4 anhidro
Bicarbonato de sodio

Reactivos
Yodato de potasio 10%
Yoduro de potasio 10%
Indicador de almidón
Hidróxido de sodio 0,1N valorado
Ácido clorhídrico0,1N valorado
Fenolftaleína 0,1%
Rojo de metilo 0,1%
Reactivo Lucas (HCl+ZNCl2)

Procedimiento
Síntesis: reacción de Cannizzaro
En un matraz Erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g) de benzaldehído y 9
g de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Tapar con un tapón de firmemente, y agitar
vigorosamente hasta que aparezcan un producto sólido y un líquido incoloro.
Adicionar agua suficientepara disolver el sólido (benzoato sódico) pero evitar un
exceso. Llevar la disolución a un embudo de decantación, lavar el matraz con
unos mililitros de éter y extraer la solución con tres porciones de 15 ml de cloruro
de metileno. Guardar ambas fases. Reunir los extractos orgánicos y lavarlos con

NaHS03 al 10% y con Na2CO3 al 10%. Secar sobre Na2SO4 anhidro, filtrar y
evaporar en...