Ciencias quimicas

Reacciones de los aminoácidos
Los grupos funcionales de las moléculas orgánicas determinan las reacciones que
pueden experimentar. Los aminoácidos con sus grupos carboxilo,amino y varios
grupos R pueden experimentar numerosas reacciones químicas. Sin embargo, dos
reacciones (la formación del enlace peptídico y la formación de puentes disulfuro)son de interés especial debido a su efecto sobre la estructura proteica.
FORMACiÓN DEL ENLACE PEPTíDICC Los polipéptidos son políme-
ros lineales formados por aminoácidosunidos por enlaces peptídicos. Los enlaces
peptídicos (Fig. 5.11) son enlaces amida que se forman cuando el par de electrones
sin compartir del átomo de nitrógeno a-ami no de unaminoácido ataca al carbono
a-carboxilo de otro en una reacción de sustitución nuc!eÓfila. Se muestra una reac-
ción general de sustitución de acilo:
o o
11 11
R-C-X+ Y- R-C-Y + X-
Dado que esta reacción es una deshidratación (es decir, se elimina una molécula de
agua), los aminoácidos unidos se denominan residuos de aminoácido. Cuando dosmoléculas de aminoácido se unen, el producto se llama un dipéptido. Por ejemplo, la
glicina y la serina pueden formar los dipéptidos glicilserina y serilglicina. Al añadir-
se losaminoácidos y alargarse la cadena, el prefijo refleja el número de residuos. Por
ejemplo, un tripéptido contiene t.res residuos de aminoácido, un tetrapéptido cuatro, y
así sucesivamente. Porconvenio, el residuo de aminoácido con el grupo amino libre
se denomina residuo N-terminal y se escribe a la izquierda. El grupo carboxilo libre
en el residuo e-terminal aparece a laderecha. Los péptidos se nombran utilizando su
secuencia de aminoácidos, empezando por su residuo N-terminal. Por ejemplo,
H2N-Tyr-Ala-Cys-Gly-COOH
es un tetrapéptido denominado...