cinamico
Páginas: 2 (366 palabras)
Publicado: 11 de diciembre de 2014
®Quiored v 1.0
1
Síntesis del ácido cinámico
El
ácido
cinámico
junto
al
cinamaldehído
son
sustancias
naturales
componentes del aceite de la canela.
COOH
CHOÁcido cinámico
Cinamaldehido
En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de
condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácidoy un
aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión
debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído.
Seguidamente seda un proceso de deshidratación
e hidrólisis de la agrupación
anhidrido
Esquema
CH3CO
COCH3 +
O
H3C
CH2CO
COO-
CH2
H
CH2CO
O
COCH3
O
O
CH2
O
COCH3+
1) -H2O
O
CH2
COCH3
OH
CH3COOH
CH2
OH
O
COCH3
O
O
COOH
O
O
O
COCH3 + H3C
O
O
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
COCH3
PhCH
2)hidrólisis
CHCO2H
+ CH3COOH
H3C
COO-
®Quiored v 1.0
2
Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo deFiltración por succión
Torre de desecante
Büchner y Kitasatos
Vaso de precipitados
Reactivos
Cantidad
Observaciones
Benzaldehído
5 ml
Inflamable, tóxico
Anhidrido acético
7 mlIrritante, lacrimógeno
Acetato sódico
2.5 g
Corrosivo
Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene
realizar el reflujo en elinterior de una vitrina
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se
colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódicoanhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y
se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo
el benzaldeh¡do que no ha...
1
Síntesis del ácido cinámico
El
ácido
cinámico
junto
al
cinamaldehído
son
sustancias
naturales
componentes del aceite de la canela.
COOH
CHOÁcido cinámico
Cinamaldehido
En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de
condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácidoy un
aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión
debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído.
Seguidamente seda un proceso de deshidratación
e hidrólisis de la agrupación
anhidrido
Esquema
CH3CO
COCH3 +
O
H3C
CH2CO
COO-
CH2
H
CH2CO
O
COCH3
O
O
CH2
O
COCH3+
1) -H2O
O
CH2
COCH3
OH
CH3COOH
CH2
OH
O
COCH3
O
O
COOH
O
O
O
COCH3 + H3C
O
O
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
COCH3
PhCH
2)hidrólisis
CHCO2H
+ CH3COOH
H3C
COO-
®Quiored v 1.0
2
Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo deFiltración por succión
Torre de desecante
Büchner y Kitasatos
Vaso de precipitados
Reactivos
Cantidad
Observaciones
Benzaldehído
5 ml
Inflamable, tóxico
Anhidrido acético
7 mlIrritante, lacrimógeno
Acetato sódico
2.5 g
Corrosivo
Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene
realizar el reflujo en elinterior de una vitrina
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se
colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódicoanhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y
se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo
el benzaldeh¡do que no ha...
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