Clase 1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN
CRISTOBAL DE HUAMANGA
EFP DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CARBOHIDRATOS

Dr. Emilio Ramírez Roca

CARBOHIDRATOS
Glúcidos = azucares = hidratos de carbono
 Son las biomoléculas mas abundantes en la naturaleza
(75 %).
 Constituidos por C. H, O y a veces por N , S y P.
 Formula general (CH2O)n .
 Químicamente son aldehídos y cetonas polihidroxilados,
o productos derivadosde ellos por oxidación, reducción,
sustitución o polimerización.

CLASIFICACION

HOMOPOLISACARIDOS

HETEROPOLISACARIDOS

FUNCIONES
1.- Energética: Combustión 1 g de carbohidrato = 4 Kcal
2.- Estructural: Forman estructuras con cierta resistencia mecánica
 Paredes celulares = Celulosa
 Exoesqueleto = Quitina (artrópodos)
 Matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén =
TejidoConjuntivo, Óseo, Cartilaginoso.
3.- Informativa: Actúan como señales de reconocimiento en la
superficie celular. Ejm.: Glicolípidos y Glicoproteínas actúan
como señales de reconocimiento a Hormonas, Antígenos,
Bacterias, Virus y otras células.
Son responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
4.- Detoxificación: Favorecen la eliminación de compuestos tóxicos
que son poco solubles en agua.
Producidos por ciertas rutas metabólicas: Bilirrubina
 Producidos por otros organismos: Metabolitos secundarios
 Procedencia externa: xenobióticos

MONOSACARIDOS SIMPLES
Por su grupo funcional:
• Aldosas
• Cetosas
Por el número de átomos de carbono:
• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas
• Hexosas
• Heptosas
• Los monosacáridos mas simples son Triosas:
Gliceraldehido y Dihidroxiacetona
• Los mas comunes enla naturaleza: Hexosas: Glucosa,
Galactosa, Fructuosa.

MONOSACARIDOS: D- Aldosas

NOMENCLATURA
 Se numeran de un extremo al otro
de la cadena, asignando al carbono
mas oxidado el numero bajo.
 Las Aldosas se nombran por sus
nombres históricos, al que se le
añade el sifijo “OSA”.
Ejm.: Glucosa, Galactosa, Xilosa,
Ribosa, etc
 Las cetosas se nombran por el
nombre
de
la
Aldosacorrespondiente
insertando
la
partícula “UL” antes del sufijo
“OSA”.
Ejm.: Ribosa …… Ribulosa.

D-Glucosa

Configuración espacial D y L de monosacáridos
 Todos los monosacáridos presentan por lo menos un carbono
asimétrico ( excepto Dihidroxiacetona).
 Implica numerosas posibilidades de configuración espacial
 El Gliceraldehido es mas sencillo: da lugar a dos isómeros D y L.
 Casi todos los monosacáridos enla naturaleza son de la serie D.

Como saber a que familia pertenece un
monosacárido?
 Representar su formula espacial en proyección de
Fischer
 Considerar la configuración del penúltimo carbono
 Comparar con el Gliceraldehido

Si un monosacárido tiene más de un Carbono asimétrico,
aumenta el número de isómeros ópticos posibles = 2 n
Se distinguen varios tipos de isómeros ópticos:Enantiómeros o
enatiomorfos: imágenes
especulares entre si.

Diasteroisómeros: No son
imágenes especulares
entre si.

Epímeros: Difieren en la
configuración de un único
átomo de carbono.

Actividad Óptica

La presencia de C asimétricos determina la actividad
óptica de los monosacáridos y la aparición de los llamados
isómeros ópticos.
Actividad Óptica: Capacidad de los monosacáridos en
desviar la luzpolarizada :
• Hacia la derecha, se les llama dextrógiro (+)
• Hacia la izquierda, se les llama levógiro (-).
Se mide con el Polarímetro

Estructura cíclica de los monosacáridos
 En solución acuosa los
monosacáridos de 5 y 6
carbonos están en forma
cíclica.
 El grupo carbonilo es muy
reactivo.
 Reaccionan con -OH y
forman Hemiacetales.
 El C1 se convierte en un
Carbono
anomérico
(asimétrico), yorigina
nuevos isómeros:
 α: El –OH hacia abajo
 β: El –OH hacia arriba
 Forman estructuras:
 Furano
 Pirano

REACCIONES DE CARBOHIDRATOS
Todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o
hemicetal dan pruebas positivas con las soluciones de Tollens,
Benedict ó Fehling se conocen como azúcares reductores
Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no
dan pruebas...